Während die meisten Leute sich Tailgating als eine Aktivität vorstellen, die entweder auf der Autobahn oder auf den Parkplätzen von Sportstadien stattfindet, kann der Begriff auch für eine bestimmte Art von Aktivität gelten, die mit Investitionen stattfindet. In Bezug auf Finanzen bezieht sich Tailgating auf die Praxis, den Kauf oder Verkauf eines Wertpapiers im Namen eines Kunden auszuführen und dann die gleiche Aktion mit derselben Aktie im eigenen Namen auszuführen. Während Tailgating dieser Art im Allgemeinen mit Maklern in Verbindung gebracht wird, kann jeder, der als Anlageagent für einen Kunden handelt, diese Art von Aktivität ausüben.
Tailgating ist nicht mit der illegalen Praxis des Insiderhandels zu verwechseln. Beim Tailgating folgen der oder die Makler der Führung eines Kunden. Es gibt keinen unrechtmäßigen Zugriff auf geschützte Informationen im Zusammenhang mit Tailgating. Im Gegensatz dazu beinhaltet der Insiderhandel den Erwerb von Informationen, die nicht als öffentlich zugänglich gelten, und den Versuch, aus diesen Informationen Nutzen zu ziehen, bevor sie öffentlich bekannt werden. In vielen Ländern gelten Insidertrainings und eine ähnliche Strategie, die als Front Running bekannt ist, als illegal und werden mit hohen Geldstrafen und in vielen Fällen strafrechtlich verfolgt.
Obwohl Tailgating nicht als illegal gilt, halten viele Broker und andere Finanzfachleute die Praxis für unethisch. Von Brokern würde vernünftigerweise erwartet, dass sie Anlagen auf der Grundlage ihrer eigenen Recherchen und der Bewertung der aktuellen Marktbedingungen tätigen, sodass jede Art von Anlagetransaktion auf der Grundlage eines von einem Kunden erteilten Auftrages als verdächtig angesehen werden könnte. Aus diesem Grund verzichten viele Broker darauf, Kundenaufträge mit ihren eigenen Anlagekonten zu replizieren, es sei denn, der Auftrag basierte in erster Linie auf Empfehlungen des Brokers an den Kunden.
Die allgemeine Faustregel in Bezug auf Tailgating ist, dass die Entscheidung, dem Beispiel eines Kunden zu folgen und eine Investition zu tätigen, ohne relevante Faktoren zu recherchieren, ein gewisses Risiko birgt, das einer Investition allein aufgrund des Instinkts nicht unähnlich ist. Kurz gesagt, die meisten Broker werden es für sinnvoller halten, die Anlagestrategie persönlich zu recherchieren und sich eine eigene Meinung zu bilden, anstatt einfach dem Beispiel eines Kunden zu folgen.