Viele Leute verbinden eine schwarze Flagge mit einem Totenkopf-Design mit Piraten, und viele verwenden den Begriff „Jolly Roger“, um sich auf eine solche Flagge zu beziehen. Angesichts der Tatsache, dass die Piratenflagge nicht besonders lustig ist und niemand namens Roger zu betreffen scheint, fragen sich viele Leute, woher der Name kommt. Wie so oft bei volkstümlichen Begriffen ist die Bedeutung des Jolly Roger etwas unklar und unsicher, obwohl mehrere Hypothesen für den Namen aufgestellt wurden.
Piraten sind seit Jahrhunderten auf den Meeren unterwegs und versuchen normalerweise, Schiffe mit intakter Besatzung und Ladung zu erobern. Viele der frühen Piraten führten tatsächlich recht demokratische Schiffe, ermutigten die Besatzungen der erbeuteten Schiffe, ihre Kräfte zu bündeln, und sperrten lediglich diejenigen ein, die sich bis zum nächsten Anlaufhafen widersetzten. Piraten benutzten Flaggen, um anderen Schiffen ihre Absichten mitzuteilen, und zeigten normalerweise falsche Farben, bis sie nahe genug waren, um ein Schiff zu erobern. Die Jolly Roger wurde geflogen, um ein Schiff zur Kapitulation zu bewegen.
Piraten hissten in der Regel schwarze Flaggen, wobei eine rote Flagge anzeigte, dass die Piraten Widerständlern keinen Platz geben würden. Die Verwendung von Knochen auf Piratenflaggen stammt mindestens aus dem 1600. Jahrhundert und möglicherweise früher. Viele Kulturen verbinden starke Symbolik mit Knochen, die die Menschen an ihre eigene Sterblichkeit und ihr Versagen erinnern sollen. Zahlreiche Variationen der Totenkopf-Designs wurden von Piraten verwendet, und um 1720 bezeichneten mehrere Berichte Piratenflaggen als „Jolly Rogers“.
Eine Theorie hinter dem Namen ist, dass es sich um eine Verfälschung des französischen Jolie Rouge für „hübsches Rot“ handeln könnte, in Anlehnung an die roten Flaggen einiger Piraten. Historiker sehen jedoch nicht viele Beweise für die Verwendung von Jolie Rouge in Bezug auf eine Piratenflagge. Einige Theoretiker haben auch vorgeschlagen, dass es sich um eine Anglisierung von „Ali Raja“ handeln könnte, einem berüchtigten tamilischen Piraten, der die Meere terrorisierte und vermutlich auch eine schwarze Flagge hisste. Beide Folketymologien leiten die Bedeutung von „Jolly Roger“ rückwärts ab und versuchen, alte Begriffe zu finden, die in einen modernen Ausdruck hätten umgewandelt werden können.
Obwohl beide Erklärungen bunt sind, sind die wahren Ursprünge wahrscheinlich banaler. In England ist „Roger“ eng mit „Schurke“ verwandt, und viele Leute bezeichnen den Teufel als Old Roger oder sagen, dass sie jemanden „rogerieren“, wenn sie ihm Ärger machen. Da Piraten mit schurkischem Verhalten in Verbindung gebracht werden, wäre es sinnvoll gewesen, ihre Flagge Jolly Roger zu nennen, da Schurken dazu neigen, besonders lustig zu sein, wenn sie Unfug machen, wie es Piraten oft sind.