In vielen Situationen kann ein gut geschriebenes Bewährungsschreiben letztendlich ausschlaggebend für die Haftentlassung sein. Zwar stehen dem Feststellungsgremium oft alle möglichen Statistiken zur Verfügung, aber keine davon zeigt den Charakter des betreffenden Häftlings oder seine Pläne, wenn er wieder in die Gesellschaft entlassen wird. Da der Insasse während des Verfahrens nur wenige Sekunden Zeit hat, all diese Informationen weiterzugeben, ist es oft hilfreich, das Gremium vorher über diese Merkmale zu informieren. Allein aus diesem Grund sollte ein aussagekräftiges Bewährungsschreiben enthalten, wie der Insasse seine Gemeinschaft positiv beeinflussen kann, wo er arbeiten wird und warum seine Tat ein Einzelfall war, der sich nicht wiederholen wird.
Die Hauptsache, die die Bewährungskommission nicht sehen kann, ist die Familie, die den Häftling unterstützt, und oft reichen Worte des Mitgefühls aus, um ein positives Urteil zu fällen. Jede Person, die auf den Häftling angewiesen ist, sollte ein Bewährungsschreiben erstellen, das seine positiven Eigenschaften hervorhebt, wie zum Beispiel ein gutes Vorbild oder ein selbstloser Freund in der Not zu sein. Zu zeigen, dass Mitglieder der Gemeinschaft Bedarf an dem Häftling haben, ist ein starker Indikator für seinen Charakter, daher ist es wichtig, dass ein Bewährungsschreiben diese Merkmale hervorhebt.
Der Nachweis, dass der Häftling bei der Entlassung einen festen Wohnsitz und eine feste Anstellung hat, sind ebenfalls zwei kritische Faktoren eines Bewährungsschreibens. Statistisch gesehen kehren Insassen viel eher in ein kriminelles Leben zurück, wenn die Finanzen nicht sofort verfügbar sind, um sich selbst oder ihre Familien zu ernähren. Wenn diese Probleme nicht vorhanden sind, besteht eine viel höhere Wahrscheinlichkeit einer Freisetzung.
Bewährungsinstanzen wollen auch etwas über die Straftat selbst erfahren, was für den Insassen oft am schwierigsten zu erklären ist. Unabhängig davon, was tatsächlich passiert ist, sollte in einem Bewährungsschreiben darauf hingewiesen werden, dass das Leben des Häftlings so stark beeinträchtigt ist, dass eine Wiederholung des Auftritts absolut ausgeschlossen ist. Liegen zum Tatzeitpunkt weitere Umstände vor, die nicht mehr bestehen, ist ebenfalls darauf hinzuweisen. Nüchtern zu werden, Verbindungen zu schlechten Einflüssen abzubrechen und in eine andere geographische Region zu ziehen, all das würde die Behauptung stützen, dass der Insasse wirklich versucht, die Vergangenheit hinter sich zu lassen.
Ein weiterer wichtiger Faktor in einem Bewährungsschreiben ist die Erwähnung von Opfern aus dem Fall – wenn möglich, sollten sie gebeten werden, eine Erklärung im Namen des Insassen zu erstellen. Unabhängig von anderen Umständen wird der Gefangene normalerweise nicht entlassen, wenn ein Opfer verlangt, dass ein Häftling inhaftiert bleibt. Dieses zustimmende Nicken der Opfer erhöht die Chancen auf ein positives Urteil dramatisch.