Stephen Grover Cleveland (1837-1908) war der 22. und 24. Präsident der Vereinigten Staaten. Er wurde am 18. März 1837 geboren und hat die beeindruckende Auszeichnung, der einzige Präsident zu sein, der die Präsidentschaft für nicht aufeinander folgende Amtszeiten innehat. Seine erste Präsidentschaft dauerte von 1885 bis 1889 und seine zweite Amtszeit von 1893 bis 1897. Grover Cleveland gilt auch als der einzige Demokrat, der das Amt während der Zeit der republikanischen Herrschaft von ungefähr 1860 bis 1912 übernahm.
Grover Clevelands Leben begann in Caldwell, New Jersey. Er hatte vier Brüder und vier Schwestern und war vom Alter her Fünfter in der Reihe. Sein Vater war Pastor der First Presbyterian Church of Caldwell; es war wegen der Verbindung seines Vaters mit der Kirche, dass Grover Cleveland Steven genannt wurde, nach dem ersten Pastor der Kirche, in der sein Vater diente. Grover Cleveland lebte die meiste Zeit der 1840er Jahre in Fayetteville, New York, zog aber häufig um, um den vielen Versetzungen seines Vaters als Kirchendiener zu folgen. Im Allgemeinen lebte er jedoch in den südlichen und zentralen Teilen des Staates New York.
Obwohl Grover Cleveland zur Zeit des Bürgerkriegs am Leben war, diente er nicht zusammen mit anderen Männern seines Alters im Krieg. Da er im Besitz eines beträchtlichen Vermögens war, konnte er einen anderen Mann bezahlen, um seinen Platz im Krieg einzunehmen. Er war jedoch nicht ganz gegen den öffentlichen Dienst, da er im Alter von nur 19 Jahren in die Politik eintrat und im Präsidentschaftswahlkampf von James Buchanan diente. Neben der Wahlkampfarbeit verbrachte Grover Cleveland einige seiner Erwachsenenjahre als Anwalt in Buffalo, New York. 1870 wurde er Sheriff von Erie County, New York.
1881 wurde Grover Cleveland Bürgermeister von Buffalo, New York. Nur ein Jahr später wurde er zum Gouverneur des Staates New York gewählt und arbeitete in einigen Angelegenheiten mit Theodore Roosevelt zusammen, der damals Gesetzgeber des Bundesstaates war. Zwei Jahre später wurde er von demokratischen und reformorientierten Republikanern zum Präsidenten gewählt. Obwohl er einer anderen Partei angehörte, konnte Cleveland aus der Abneigung gegen seinen Gegner, Senator James G. Blaine, Kapital schlagen. Die Republikaner, die Cleveland unterstützten, kritisierten Blaine und nannten ihn korrupt.
Grover Clevelands Kampagne war nicht ohne Kritiker. Tatsächlich verbreitete sein Gegner die Nachricht, dass er möglicherweise als Anwalt ein uneheliches Kind gezeugt habe. Cleveland gab zwar zu, Unterhalt für das Kind zu zahlen, aber es ist unklar, ob er der Vater des Kindes war oder nicht. Einige spekulierten, dass er zugestimmt habe, das Kind zu unterstützen, weil er der einzige unverheiratete Mann unter den anderen Rechtspartnern war, der das Kind hätte zeugen können. Er heiratete jedoch schließlich, heiratete 1886 Frances Cornelia Folsom und genoss eine Hochzeit im Weißen Haus; das Paar bekam fünf Kinder.
Grover Cleveland ist für mehrere bemerkenswerte Präsidentschaftsakte bekannt, darunter seine Aufsicht über die Einweihung der Freiheitsstatue im Jahr 1886. Darüber hinaus wurden während seiner Amtszeit als Präsident die American Federation of Labor, der Interstate Commerce Act und der Dawes Act geschaffen. Die Unterstützer seiner Präsidentschaft lobten ihn als ehrlich, unabhängig und dem klassischen Föderalismus verpflichtet. Seine Gegner kritisierten ihn für mangelnde Vorstellungskraft und Überforderung von wirtschaftlichen Problemen.