Pyrimidin ist eine Gruppe von Molekülen, die Teil der DNA- und RNA-Struktur sind. Diese Moleküle weisen eine einzelne Ringstruktur aus sechs Atomen auf. Es gibt mehrere Pyrimidinmoleküle, aber nur Cytosin und Thymin sind Teil der DNA-Struktur, während Cytosin und Uracil Teil der RNA-Struktur sind. Diese Moleküle binden sich mit ihren Purin-Gegenstücken, um die beiden Stränge des DNA- oder RNA-Polymers zu verbinden. Medikamente, die Pyrimidin ähneln, wurden verwendet, um bestimmte Erkrankungen wie Hautkrebs und Keratose zu behandeln.
Cytosin, Thymin und Uracil weisen eine sechsgliedrige Ringstruktur auf. Uracil hat zwei Sauerstoffatome, die an den Ring gebunden sind. Cytosin hat ein Sauerstoffatom und eine Amingruppe (-NH2) an den Ring gebunden, während Thymin zwei Sauerstoffatome und eine Methylgruppe (-CH3) an den Ring gebunden hat. Die Ringstruktur jedes dieser Pyrimidinmoleküle enthält zwei Stickstoffatome und vier Kohlenstoffatome.
Die Pyrimidine binden mit den Purinen, um die beiden Stränge des DNA- oder RNA-Polymers zu verbinden. Adenin und Guanin sind die Purine und weisen jeweils einen fünfgliedrigen und einen sechsgliedrigen Ring auf, die miteinander verbunden sind. In der DNA bindet Cytosin an Guanin und Thymin an Adenin. Die Verbindung zwischen Cytosin und Guanin besteht aus drei Wasserstoffbrücken, während die Verbindung zwischen Thymin und Adenin zwei Wasserstoffbrücken aufweist. In der RNA tritt Uracil an die Stelle von Thymin und bindet an Adenin.
Wenn eine Zuckergruppe an ein Pyrimidin oder ein Purin gebunden ist, wird sie als Nukleosid bezeichnet. Desoxycytosin und (Desoxy)thymidin sind die Pyrimidinnukleoside und Desoxyadenosin und Desoxyguanosin sind die Purinnukleoside. In der DNA ist der Zucker Desoxyribose, ein Zuckermolekül mit fünf Kohlenstoffatomen, dem die normalerweise im Ribose-Zuckermolekül vorhandene Hydroxylgruppe (-OH) fehlt. Bei der RNA ist das Zuckermolekül Ribose, und die Nukleoside werden im Allgemeinen ohne das Präfix „Desoxy“ benannt.
Ein vollständiges Nukleotid besteht aus einer stickstoffhaltigen Base, dem Pyrimidin oder Purin, einem Zuckermolekül und einer Phosphatgruppe. Die Phosphatgruppe bindet über eine Esterbindung an das Zuckermolekül eines Nukleosids. Ein Nukleotid ist durch eine Phosphodiesterbindung an ein anderes Nukleotid gebunden.
Flurouracil ist ein Medikament, das in seiner Struktur dem Pyrimidin Uracil ähnelt. Es wird normalerweise verwendet, um eine bestimmte Art von Hautkrebs, das sogenannte oberflächliche Basalzellkarzinom, und andere Hauterkrankungen, einschließlich schuppiger oder verkrusteter Läsionen, die durch zu viel Sonneneinstrahlung verursacht werden, zu behandeln. Das Medikament wird normalerweise in Form einer Creme verkauft.