Der früheste Beweis für die ältesten Landpflanzen erscheint als kleine Tetradensporen vor 470 Millionen Jahren, aus dem mittleren Ordovizium. Diese stammten von Moosen und Flechten. Zu dieser Zeit war das Land größtenteils öde, mit Wüsten und Ödland bedeckt, mit wenig Grün, außer Algen an den Rändern von Bächen und Teichen. Grünalgen machten die ersten Schritte auf dem Land, und es wird angenommen, dass sich alle Landpflanzen aus Grünalgen entwickelt haben. Diese Idee wird durch genetische und morphologische Studien gestützt.
Anfangs waren alle Landpflanzen Moosen (nicht vaskulär), was bedeutet, dass ihnen spezielle Gewebe zum Transport von Wasser und Nährstoffen fehlten, die in den meisten modernen Pflanzen vorkommen. Diese Pflanzen mussten ihre Nährstoffe direkt aus der Umgebung saugen oder sterben beim Versuch. Ein früher Verbündeter der Algenpioniere, die Vorfahren der ältesten Landpflanzen, waren Pilze, deren Hyphen (Pilzhaare) vermischt mit diesen Fossilien gefunden werden. Das ist eine Flechte – eine enge Symbiose zwischen einem Pilz und einer Grünalge. Die Pilz-Pflanzen-Symbiose hält bis heute an, da zahlreiche Pflanzen Pilze in ihren Wurzeln haben, die ihnen helfen, Nährstoffe aus dem Boden zu ziehen.
Die ältesten bekannten Landpflanzen mit Gefäßgewebe stammen aus der Silurzeit vor etwa 425 Millionen Jahren, als kleine Organismen wie Cooksonia im Fossilienbestand auftauchten. Cooksonia war eine Gefäßpflanze mit einfachen Stielen, die mehrere Y-förmige Zweige aufweisen, während sie zu einem Sporangium aufsteigen, einem kugelförmigen Sporenpaket, das sie überragt. Die einfache Struktur der Pflanze enthielt keine Blätter oder sichtbaren Wurzeln, obwohl Wurzeln durch den Fossilisierungsprozess ausgelassen worden sein könnten. Für die meisten sieht die Pflanze eher wie ein Pilz aus als die grünen Pflanzen, mit denen wir vertraut sind. Unabhängig davon gehörte sie zu den ältesten Landpflanzen.
Ungefähr zur gleichen Zeit, als die ältesten Landpflanzen auftauchten, begannen die ältesten Landtiere, diese entstehenden Miniwälder zu bewohnen. Zu diesen Tieren gehörten Arthropoden, die den heutigen Borstenschwänzen ähneln, frühe Chelicerate, die mit modernen Spinnen verwandt sind, Tausendfüßer, Hundertfüßer und kleine Skorpione. Erst im mittleren Devon, mehrere zig Millionen Jahre später, tauchten die ersten echten Wälder an Land auf.