Il termine “furano” si riferisce a una classe di composti organici aromatici caratterizzati da un anello a cinque membri. Un anello furano è costituito da quattro atomi di carbonio più un atomo di ossigeno. Possedere una struttura planare consente all’anello, con i suoi sei “elettroni pi”, di generare una “corrente d’anello” circolare sopra e sotto quel piano. Due coppie di atomi di carbonio a doppio legame donano quattro di quegli elettroni, mentre i restanti due elettroni provengono da una coppia solitaria e non condivisa situata sull’atomo di ossigeno. Ciò soddisfa il requisito della legge di Huckel che i composti organici devono avere 4n+2 elettroni pi coniugati ad anello chiuso, essendo n un piccolo intero positivo, per essere aromatici.
Strutturalmente il composto più semplice per possedere un anello furano è, a sua volta, chiamato furano – C4H4O. Ai fini dell’identificazione, l’anello è numerato iniziando con ossigeno, in senso antiorario. Se un gruppo metilico sostituisce l’atomo di idrogeno sull’atomo dell’anello due, il composto viene chiamato 2-metilfurano. Quando invece il gruppo metilico si trova sull’anello atomo tre, il composto viene chiamato 3-metilfurano. Non si ottiene un composto separato se un metile viene posto sull’atomo dell’anello numero quattro, poiché sarebbe la stessa cosa del 2-metilfurano, come si osserva semplicemente capovolgendo la struttura di 180 gradi.
Esistono alcuni metodi comuni utilizzati per sintetizzare una struttura ad anello furanico. La sintesi di Paal-Knorr converte una struttura 1,4-di-carbonilica come un di-chetone in un anello furano impiegando un reagente acido appropriato, come il pentossido di fosforo. Rami laterali sull’anello furanico risultante possono essere introdotti prima della ciclizzazione in alcuni casi. Un altro metodo più vecchio chiamato sintesi Feist-Benary reagisce un composto α-alocarbonile con un β-dicarbonile in presenza di una base, la più popolare è la piridina. Un altro sviluppo più moderno è la procedura “one pot” sviluppata in Germania, che utilizza ioduro di sodio al posto di alogeni più forti per produrre 3-alofurani che possono quindi essere modificati per produrre importanti derivati.
I furani sono importanti materiali di partenza nella sintesi chimica. Ad esempio, la saturazione dei due doppi legami carbonio-carbonio mediante idrogenazione catalitica produce molecole con solo legami singoli. Questi “prodotti di addizione” saturi sono eteri ciclici chiamati tetraidrofurani. Il più semplice dei tetraidrofurani è, a sua volta, chiamato tetraidrofurano (THF), ed è usato come solvente in sostituzione dell’etere etilico usato una volta in molte reazioni organometalliche. Altri importanti sintetici sono derivati attraverso un diverso meccanismo chiamato “sostituzione elettrofila”, in cui uno o più atomi di idrogeno di un anello furanico sono o sono sostituiti con uno o più atomi o frammenti molecolari.