„Bewaffnet bis an die Zähne“ ist eines von vielen englischen Sprichwörtern, die sich bis in die ferne Vergangenheit zurückverfolgen lassen. Es soll in der ozeanischen Pirateriezeit des 1600. Jahrhunderts im Karibischen Meer in der Nähe von Nationen wie Jamaika entstanden sein, wo es erstmals allgemein verwendet wurde. Zu dieser Zeit übernahmen Waffen gerade die Erfindung des Steinschlosses, die in den 1680er Jahren aufkam, und es dauerte lange, bis sie nach dem Schießen nachgeladen wurden. Piraten trugen daher mehrere geladene Waffen bei sich, wenn sie Schiffe überfielen, mit einer in jeder Hand und einem Messer zwischen den Zähnen. Daher begann der Ausdruck „bis an die Zähne bewaffnet“ und meinte jemanden, der mächtig ausgerüstet und einsatzbereit war.
Die moderne Bedeutung idiomatischer Ausdrücke neigt dazu, Elemente ihrer ursprünglichen Absicht beizubehalten, jedoch mit veränderten Konnotationen, um zu aktuellen Ereignissen und Lebensstilen zu passen. Dieses spezielle Idiom hat eine breitere Verwendung gefunden und kann jemanden bedeuten, der für alle möglichen Umstände gerüstet ist, denen er oder sie auf Reisen oder ungewöhnlichen Umständen begegnen könnte. Beispiele hierfür wären Medikamente für jede mögliche Krankheit oder finanzielle Mittel für einen möglichen Rückschlag.
Mehrere andere populäre Sprüche haben Bedeutungen, die in zeitgenössischen Kulturen mit „bis an die Zähne bewaffnet“ verwandt sind. Einer aus dem amerikanischen Baseball wird als jemand ausgedrückt, der „alle seine Basen abdeckt“. Auch das populäre Motto der amerikanischen Pfadfinderorganisation „Always be Prepared“ oder „Sei vorbereitet“ ist ähnlich und wird dem Gründer der Boy Scouts, Robert Baden-Powell, zugeschrieben, der die Initialen seines Nachnamens zur Formulierung verwendet hat der Satz.
Der erste dokumentierte Beweis für das Prinzip, „bis an die Zähne bewaffnet“ zu sein, findet sich in den niederländischen Sprichwörtern, einem Ölgemälde von Pieter Bruegel, das 1559 fertiggestellt wurde. Bruegel war ein flämischer Maler dieser Zeit, der dieses besondere Werk bevölkerte, wie mehrere andere von sein, mit wörtlichen Versionen idiomatischer Ausdrücke des Tages. Die Illustration zu dieser Redewendung zeigt einen Mann in Metallrüstung, der ein Messer in den Zähnen hält. Die Figur wurde in die untere linke Ecke des Gemäldes gemalt und war eine von Dutzenden von Figuren in dem Werk, die Interpretationen von Sprichwörtern der Zeit waren. Obwohl viele der Ausdrücke, die Bruegel in übertriebener Weise illustrierte, seitdem von der aktuellen westlichen Kultur nicht mehr verwendet wurden, wird das Gemälde selbst fachmännisch konserviert und im Staatlichen Museum oder einer Gruppe staatlicher Museen in Berlin, Deutschland, ausgestellt.