Zwischen Skylla und Charybdis gefangen zu sein bedeutet, in einer extrem herausfordernden Situation gefangen zu sein. Es gibt keinen guten Weg, die Situation zu meistern, und jede Entscheidung, die man trifft, führt zu Verlusten. Die Metapher ist vergleichbar mit der Phrase, die zwischen einem Felsen und einem harten Ort oder einem Felsen und einem Whirlpool gefangen ist.
Der Ursprung des Satzes kann auf Homers Odyssee zurückgeführt werden. Auf der Heimreise muss Odysseus durch eine enge Meerenge fahren. Auf einer Seite der Meerenge befindet sich ein Monster namens Scylla, das jeden Matrosen in ihrer Reichweite mit Freude frisst. Auf der anderen Seite ist Charybdis, ein Strudelmonster, das ein Schiff in die Tiefen des Meeres saugen wird.
Odysseus ist ziemlich festgefahren, um erfolgreich zwischen Skylla und Charybdis zu navigieren. Um dem Strudel zu entgehen, muss er nahe genug an die Scylla heranmanövrieren, damit seine Matrosen verschlungen werden können. Die Skylla wird mit sechs Köpfen beschrieben, von denen jeder einen Soldaten schnappt und isst. Seine Alternative wäre jedoch, alle seine Männer zu opfern, indem er sich Charybdis stellt.
Homers Beschreibung bezieht sich direkt auf seine gegenwärtige Bedeutung im allgemeinen Sprachgebrauch. Es gibt keine Möglichkeit, zwischen Skylla und Charybdis festzusitzen, ohne irgendeinen Verlust zu erleiden. Die Frage, die man sich in einer schwierigen Situation stellt, muss lauten: „Wie kann ich die wenigsten Verluste erleiden?“ Odysseus beschließt, die schwierige Wahl auf diese Weise zu meistern. Er droht dem Tod für einige, aber nicht für alle seine Männer.
Ein weniger tödliches Beispiel für den Satz kommt im ersten Harry-Potter-Roman vor. Harry, Ron und Hermine stehen vor einer solchen Wahl, während sie Schach spielen. Ron erkennt, dass das Spiel nur gewonnen werden kann, wenn er sich selbst opfert. Da es sich jedoch um Zauberschach handelt, riskiert Ron sein eigenes Leben durch das Opfer, in der Hoffnung, dass Harry und Hermine vorankommen und Voldemort konfrontieren. Tatsächlich funktionieren die meisten Schachspiele nach diesem Prinzip. Um zu gewinnen, muss man kalkulierte Opfer bringen.
Da Troja sicherlich existierte, haben viele Gelehrte tatsächlich versucht, einen physischen Ort zu finden, der den Skylla und Charybdis entspricht. Bis vor kurzem identifizierten die meisten Leute die Straße von Messina als am nächsten an Homers Beschreibung, abzüglich der Monster. Es ist eine schmale Meerenge und liegt gegenüber einem Felsen namens Scylla und enthält auch einen Whirlpool. Allerdings ist der Whirlpool nicht besonders stark und stellt selten eine Gefahr dar.
Andere haben den Ort als Cape Skilla identifiziert. Cape Skilla liegt näher an Griechenland und weist geographische Besonderheiten auf, die Homers Beschreibung entsprechen. Unabhängig von einem tatsächlichen physischen Ort, der Homers Vorstellungskraft inspiriert haben mag, wird der Ausdruck häufig als eine herausfordernde Situation verwendet, der man nicht ohne große Schwierigkeiten und Verluste entkommen kann. Es gibt keine leichte Wahl, wenn man zwischen Skylla und Charybdis gefangen ist, und es gibt keine einfache Lösung für das Gewirr.