Zahlreiche Faktoren beeinflussen die Oldtimerpreise, und der definitive Wert eines Oldtimers kann je nach Begutachter variieren. Dabei werden Auktionspreise ebenso berücksichtigt wie typische Marktwerte, die in „Blue Book“-Leitfäden beschrieben werden. Ein professioneller Gutachter diktiert oft die Oldtimerpreise unter Berücksichtigung dieser Faktoren sowie des Gesamtzustands des Fahrzeugs, der Art der durchgeführten Restaurierungen, der Vorbesitzer usw. Klassische Autos, die früher im Besitz von Prominenten waren, sind in der Regel teurer als das gleiche Automodell, das einem Nicht-Prominenten gehört.
Oldtimer werden oft versteigert und der Auktionspreis wirkt sich auf die Oldtimerpreise aus. Wird beispielsweise das Deuce Coupé konsequent zu einem bestimmten Preis oder in der Nähe dieses Preises versteigert, steigt der Gesamtwert eines Deuce Coupés auf dem Oldtimermarkt. Wenn die Auktionspreise sinken, kann auch der Gesamtwert des Autos sinken. Der Auktionspreis ist natürlich nur ein Kriterium für die Ermittlung der Oldtimerpreise, aber eher ein wichtiger Faktor.
Auch der Gesamtzustand eines Autos wird einen großen Einfluss auf die Oldtimerpreise haben. Ein Autobesitzer kann einen geschätzten Wert seines Autos nachschlagen, aber je nach Zustand kann der Wert des Autos um einiges niedriger sein als der angegebene Wert. Autos, die einer übermäßigen Restaurierung bedürfen oder irreparable Schäden aufweisen, sind sehr wahrscheinlich weitaus weniger wert als das gleiche Modell und Baujahr in makellosem oder gutem Zustand. Die Aufarbeitung oder Restaurierung des Autos kann seinen Wert steigern, obwohl es möglicherweise immer noch nicht so wertvoll ist wie ein Auto mit allen oder größtenteils Originalteilen. Originale Autos in tadellosem Zustand bringen sehr wahrscheinlich das meiste Geld.
Andere zufällige Faktoren können die Oldtimerpreise beeinflussen. Autos von Prominenten kosten unweigerlich mehr als andere Autos, besonders wenn das Auto eine Art Geschichte hat. Ein von James Dean gefahrenes Auto zum Beispiel ist viel wahrscheinlicher besonders wertvoll, und selbst wenn eine Person genau das gleiche Modell und Modelljahr besitzt, kann es nach den Gutachtern und anderen Kriterien weitaus weniger wert sein. Autos aus der ursprünglichen Produktion können auch wertvoller sein als Autos, die später hergestellt wurden, nachdem sich das Fahrzeug gut etabliert hatte.