Die Staatsflagge von West Virginia wurde am 7. März 1929 offiziell angenommen, nachdem sie mehrere Änderungen an ihrem Gesamtdesign vorgenommen hatte. Es wird angenommen, dass die erste Flagge, die den Bundesstaat West Virginia repräsentierte, die auf der Weltausstellung von 1904 in Saint Louis gezeigte war. Diese weiße Flagge mit blauem Rand hatte auf der einen Seite ein Bild der offiziellen Staatsblume von West Virginia, dem Rhododendron, und auf der anderen Seite eine Darstellung des Staatswappens. Der Gesetzgeber des Staates hat diese Flagge am 24. Februar 1905 als offizielle Staatsflagge von West Virginia angenommen. Die 1929 eingeführte Flagge zeigt diese beiden Bilder zusammen auf einer Seite der Flagge – Rhododendronzweige umfassen das Staatswappen und ein rotes Banner darüber auf dem Wappen steht „State of West Virginia“.
Das Wappen des Bundesstaates West Virginia stammt aus dem September 1863, etwa drei Monate nachdem West Virginia am 20. Juni 1863 ein Bundesstaat wurde. Das Staatswappen, wie es auf der Staatsflagge von West Virginia erscheint, zeigt einen Bergmann und einen Landwirt, der die beiden wichtigsten Industrien des Staates repräsentiert. Sie werden zu beiden Seiten eines Felsens stehend gezeigt, der für Stärke und Ausdauer steht. Der Felsen trägt das Datum 20. Juni 1863, um an den Jahrestag des Statuswechsels des Staates zu erinnern.
Im Vordergrund sind zwei gekreuzte Gewehre mit einer phrygischen Mütze zu sehen. Diese Mütze wird in der amerikanischen Kultur typischerweise als Symbol der Freiheit anerkannt. Im äußersten Vordergrund trägt ein Band das lateinische Staatsmotto „Montani Semper Liberi“ oder „Bergsteiger sind immer frei“.
West Virginia wurde während des Amerikanischen Bürgerkriegs ein Staat. Vor dem Krieg galt das Gebiet, das später zu West Virginia wurde, als Teil des Bundesstaates Virginia. Diese westlichen Grafschaften waren jedoch geografisch, sozial und wirtschaftlich sehr verschieden von den östlichen Grafschaften des Bundesstaates Virginia, und die Bewohner des westlichen Teils des Staates stimmten der Politik der Regierung des Staates Virginia weitgehend nicht zu. Als Virginia sich zu Beginn des Bürgerkriegs von den Vereinigten Staaten trennte, stimmten seine westlichen Grafschaften dafür, sich von den Vereinigten Staaten abzuspalten. Präsident Abraham Lincoln gewährte diesen Grafschaften eine autonome Eigenstaatlichkeit.
Die Symbolik der Staatsflagge von West Virginia soll die frühe Konfliktgeschichte des Staates respektieren. Das Erscheinen der phrygischen Mütze und der gekreuzten Gewehre auf der Staatsflagge von West Virginia repräsentiert den Kampf des Staates für seine Autonomie gegen die Streitkräfte der Konföderierten und sein Engagement für die Freiheit.