Sneakers werden seit jeher mit Hip-Hop-Musik in Verbindung gebracht, da Rap-Künstler aus allen Epochen diese Freizeitschuhe als Teil ihrer Standardkleidung tragen. Eine der Hauptinspirationen für Hip-Hop-Mode und Hip-Hop-Schuhe war die urbane Jugend und die Straßenkultur, eine Kultur, die oft von der Leichtathletik beeinflusst wird. Folglich sind Sportbekleidung und Sportschuhe seit jeher Teil des Hip-Hop-Image und -Lifestyles.
In den 1980er Jahren half Run-DMC dabei, den Adidas Superstar als ersten Hip-Hop-Schuh zu etablieren. Die bahnbrechende Rap-Gruppe wurde oft in ihrem typischen Stil aus Fedoras, großen Brillen und komplett schwarzen Outfits gesehen, die von ihren weißen Adidas-Hip-Hop-Schuhen hervorgehoben wurden. Die klassischen Basketballschuhe zeichneten sich durch den Low-Top-Stil aus, der vor den Knöcheln endet, und die gummierte Zehenkappe, die den Schuh haltbarer machte. Run-DMC trug ihren Adidas normalerweise ohne Schnürsenkel, während andere Gruppen der Ära ihre Adidas oft mit übergroßen Schnürsenkeln kombinieren. Run-DMC waren solche Fans der Schuhe, dass sie 1986 sogar einen Tribute-Song veröffentlichten, in dem sie ihre Liebe zu den Sneakers diskutierten, die My Adidas kippten; Ihre Popularität und der Erfolg des Songs würden zu einem Werbevertrag mit der Schuhfirma führen, der ersten von vielen solchen profitablen Beziehungen zwischen Schuhmarken und beliebten Rappern.
Schon während Adidas erfolgreich war, gewann ein neuer Anwärter als der endgültige Lieblings-Hip-Hop-Sneaker an Fahrt. 1985 unterstützte Michael Jordan, ein Rookie bei den Chicago Bulls, eine Nike-Schuhlinie namens Air Jordan. Die Linie war von Anfang an äußerst beliebt und wurde von den Fans des illustren Spielers geschnappt, darunter viele Top-Hip-Hop-Künstler. Doch schon vor der Veröffentlichung dieses legendären Hip-Hop-Schuhs beeinflusste Nike dank des Nike Air Force 1 die Hip-Hop-Kultur. Die Schuhe, die für ihre durchgehende Luftsohle bekannt sind, wurden ursprünglich 1982 veröffentlicht und von aufstrebenden Hip-Hop-Künstler, die den Look direkt von den Straßen Brooklyns nehmen.
Die 1990er Jahre gelten als eine der vielseitigsten Epochen der Rap-Musik. Als Hip-Hop-Künstler mit verschiedenen Klängen experimentierten und die Musik nutzten, um sich auszudrücken, machten Hip-Hop-Künstler, die aus verschiedenen Regionen der Vereinigten Staaten kamen, der Öffentlichkeit auf ihre eigene einzigartige Mode und Hip-Hop-Schuhe aufmerksam. An der Ostküste zum Beispiel würden Timberland Boots, eine Marke für wasserdichte Wanderschuhe, zu einem bevorzugten Look für Hip-Hop-Künstler werden. Unterdessen entscheiden sich die Rapper der Westküste für die Chuck Taylor, High-Top-Canvas-Sneaker von Converse. Die Schuhe, die oft als Chuck Taylor All-Stars bekannt sind, wurden ursprünglich 1917 veröffentlicht und waren einer der ersten Basketballschuhe.
Ab 2011 bleiben Sneaker der wichtigste Schuh in der Hip-Hop-Mode. Marken, die als Teil des Hip-Hop-Stils identifiziert wurden, haben ihr Schuhangebot jedoch auf alle Arten von Schuhen wie Sandalen und Flip-Flops erweitert. Auch Stile und Farben für Frauen und Kinder sind beliebt. Um die großen Gewinne aus der Hip-Hop-Mode zu kassieren, kreieren Hip-Hop-Künstler zunehmend Hip-Hop-Schuhe für ihre eigenen Bekleidungslabels oder in Partnerschaft mit etablierten Schuhmarken. Der Anstieg der Schuhanpassung hat es dem Einzelnen auch ermöglicht, seinen eigenen einzigartigen Look zu entwerfen, um seine Individualität auszudrücken.