Die Definition von Hip-Hop-Shirts hat sich seit Beginn der Hip-Hop-Bewegung, die in den 1980er Jahren begann, geändert. Generell bleibt die Inspirationsquelle für Hip-Hop-Shirts jedoch dieselbe: die Urban-, Street- oder Hip-Hop-Kultur. Seit den Anfängen der Hip-Hop-Bewegung haben Hip-Hop-Shirts ihre Popularität beibehalten, insbesondere bei jungen Männern und Teenagern, die der Bewegung folgen. In den 1980er Jahren inspirierte die aufkommende Popularität der Hip-Hop-Musik eine Generation junger Männer, die Stile ihrer Lieblings-Hip-Hop-Künstler nachzuahmen. Sportlich inspirierte Hemden in bunten Farben wurden bei den Teenagern in den urbanen Epizentren der frühen Hip-Hop-Bewegung immer beliebter.
Schon früh in der Geschichte der Bewegung wurden Hip-Hop-Hemden oft von bekannten Sportswear-Designern produziert. Markenbildung war alles. Diese frühen Hemden waren einfach gestaltet und zeigten prominent das Logo des Herstellers.
Designer, die in großen Modehäusern arbeiteten, wurden in den 1990er Jahren auf den Hip-Hop-Hemd-Trend aufmerksam. Obwohl ernsthaftes Interesse in High-Fashion-Kreisen relativ kurzlebig war, ermutigte die Einführung von Hip-Hop-Kleidung und -Hemden in einen High-Fashion-Kontext nicht-städtische Menschen, urban inspirierte Mode in ihre T-Shirt-Garderobe zu integrieren. Zum ersten Mal begannen Elite-Hip-Hop-Künstler, ihre eigenen Linien von Hip-Hop-Hemden zu kreieren. Anders als die von Sportbekleidungsherstellern produzierten Hemden setzten diese Hemden auf kreative Grafiken und kulturspezifische Referenzen anstelle von Logo-Platzierungen.
Throwback-Sporttrikots erreichten in den 1990er Jahren ihren Höhepunkt. Diese Trikots replizieren das Trikot einer Mannschaft oder eines einzelnen Spielers aus der Vergangenheit. Obwohl deutlich weniger beliebt als früher, wurden Throwback-Trikots ab 2011 immer noch von Hip-Hop-Enthusiasten getragen.
In den späten 1990er und bis in die 2000er Jahre wurde die Hip-Hop-T-Shirt-Mode noch stärker von Labels dominiert, die innerhalb der urbanen Community entstanden. Während einige Hemden immer noch prominent die Labels prominenter Sportswear-Labels trugen, setzten andere auf urban inspirierte grafische Illustrationen. Der Trend, übergroße Hip-Hop-Hemden zu tragen, nahm zwischen 2003 und 2005 zu. Bis 2010 wurden die Hemden, obwohl sie immer noch groß und locker waren, viel enger am Körper des Trägers geschnitten.