Was sind Isomere?

Isomere sind chemische Verbindungen, die die gleichen Summenformeln haben – d. h. sie bestehen aus der gleichen Anzahl der gleichen Atomarten –, die jedoch unterschiedliche Strukturen oder Anordnungen im Raum haben. Pentan ist beispielsweise eine organische Verbindung, die aus fünf Kohlenstoffatomen und 12 Wasserstoffatomen besteht. Zwei Isomere von Pentan umfassen unverzweigtes Pentan, bei dem die Kohlenstoffe in einer linearen Kette angeordnet sind, und Isopentan oder Methylbutan, bei denen vier Kohlenstoffe in einer linearen Kette angeordnet sind, während der fünfte von einem der inneren Kohlenstoffatome abzweigt. Beide haben die gleichen Summenformeln, aber die tatsächliche Anordnung ihrer Atome ist unterschiedlich. Isomere sind wichtig, weil Verbindungen mit unterschiedlichen Strukturen, selbst wenn sie dieselben Atome enthalten, drastisch unterschiedliche chemische Eigenschaften haben können.

Verbindungen mit gleichen Summenformeln können sich strukturell auf zwei Arten unterscheiden. Erstens unterscheiden sich Strukturisomere in der tatsächlichen Strukturanordnung der Atome. Die funktionellen Gruppen, aus denen die Verbindungen bestehen, sind auf unterschiedliche Weise und in unterschiedlicher Anordnung miteinander verbunden. Stereoisomere hingegen sind hinsichtlich der Position funktioneller Gruppen gleich angeordnet, unterscheiden sich jedoch in ihrer relativen Position im Raum. Zwei Moleküle können beispielsweise die gleichen Atome und die gleiche Struktur aufweisen, können aber auch nicht überlappende Spiegelbilder voneinander sein und wären daher Isomere.

Isomere sind sehr wichtig, da verschiedene Verbindungen, auch wenn sie die gleichen Summenformeln haben, unterschiedliche chemische Eigenschaften haben können. Dies gilt sogar für Stereoisomere, die oberflächlich betrachtet nahezu identisch sind. Eine Verbindung kann beispielsweise ein wichtiger Wirkstoff in einem Arzneimittel sein, während ihr nicht überlappendes Spiegelbild-Isomer völlig unwirksam oder sogar schädlich sein kann. Verbindungen mit unterschiedlichen Anordnungen reagieren oft auf drastisch unterschiedliche Weise mit anderen Atomen und Verbindungen. Sie können sich darin unterscheiden, mit welchen Chemikalien sie reagieren oder wie schnell sie mit verschiedenen Chemikalien reagieren.

Viele chemische Reaktionen erzeugen eine Mischung verschiedener Isomere – dies gilt insbesondere für Stereoisomere – daher müssen Chemiker oft verschiedene Methoden anwenden, um das jeweilige Isomer, an dem sie interessiert sind, zu isolieren. Viele verschiedene Verfahren basierend auf verschiedenen chemischen Eigenschaften können verwendet werden, um Isomere zu trennen. Einige Verbindungen mit identischen Summenformeln können beispielsweise bei unterschiedlichen Temperaturen sieden, sodass sie durch Destillation getrennt werden können. Andere reagieren mit anderen Verbindungen, sodass chemische Reaktionen verwendet werden können, um ein Isomer zu entfernen, während die interessierende Verbindung unverändert bleibt.