Penny Loafer sind Schuhe im Mokassin-Stil, die oben einen rautenförmigen Ausschnitt aufweisen, gelegentlich neben Quasten oder anderen Verzierungen. In den 1950er Jahren wurden Pennies oft als modisches Statement in den Ausschnitt gesteckt, daher der Name. Vor den Penny Loafern wurden in den 1930er Jahren erstmals normale Loafer aus Norwegen exportiert und in den USA unter dem Markennamen „Weeguns“ verkauft. Obwohl diese Schuhe früher ausschließlich als Teil der Herrenmode galten, gibt es sie heute im Unisex-Stil. Am beliebtesten in Braun und Schwarz, sind diese Loafer in vielen Farben erhältlich und oft aus Wildleder, Cordovan-Leder oder Lackleder gefertigt.
In den USA wurden Penny Loafer in bestimmten Kreisen historisch als ziemlich formeller Schuhstil akzeptiert und mit Mitgliedern der High Society, einschließlich Anwälten, Wall Street-Geschäftsleuten und Gymnasiasten, in Verbindung gebracht. Im späten 20. Jahrhundert galt es als Beleidigung und als Angriff auf ihre soziale Stellung, wenn man andeutete, dass eine Person „fasrige Loafer“ trug. Im Vorfeld der US-Präsidentschaftswahlen 1993 beklagte sich beispielsweise der damalige Präsident George HW Bush, dass die Unterstützung für seinen Gegner Bill Clinton von „jedem Anwalt kam, der jemals einen Loafer mit Quasten trug“. Auch im späten 20. Jahrhundert bedeutete die Andeutung, dass jemand „leicht mit seinen Slippern“ war, die Sexualität der Person in Frage zu stellen.
Das Luxuslabel Gucci war das erste, das einen Penny-Loafer herstellte, der eine Metallkette über der Oberseite des Schuhs aufwies, die in der Form einem Pferdegebiss ähnelt. Diese kleine Design-Ergänzung steigerte die Akzeptanz dieser Schuhe als formelles Schuhwerk, und der Gucci-Stil der Loafer wurde seitdem von vielen anderen Herstellern kopiert. Ein lässigerer Penny-Loafer ist der „Deckschuh“ oder „Bootsschuh“, der den gleichen genähten Mokassin-Stil aufweist, aber viel weniger strukturiert und viel weicher ist, wodurch die Ferse komprimiert wird.
In den 1980er Jahren trug Popstar Michael Jackson so oft Penny-Loafer, dass sie zusammen mit funkelnden Socken, einem schwarzen Fedora und einem einzelnen Paillettenhandschuh zu einem ikonischen Teil seines charakteristischen Stils wurden. Zusammen mit einigen dieser Accessoires erhielt der Schuh 2009 nach dem Tod des Sängers ein modisches Revival. Penny Loafer für Damen wurden in den letzten Jahren speziell überarbeitet und sind jetzt sowohl in Stiletto- als auch in Keil-Plattform-Designs erhältlich.