Die prominenteste Art der Hipster-Brille zeichnet sich durch große, schwarze rechteckige Rahmen aus, die meist aus dickem Kunststoff bestehen. Die Größe der Rahmen reicht im Allgemeinen von der Braue bis zur Mitte des Wangenknochens oder etwas darüber hinaus. Variationen dieses Looks sind andersfarbige und runde Rahmen. Andere Arten von Hipster-Brillen umfassen verschiedene Arten von Vintage-Brillen, oft mit einzigartigen oder komischen Rahmendesigns wie Herzen und Katzenaugen. Einige Befürworter der Hipster-Mode tragen beliebte moderne Fassungen wie Blinder-Sonnenbrillen als eine Form der auf die Populärkultur gerichteten Satire.
Hipster-Brillen sind in ihrer identifizierbarsten Form in einem Rahmen geformt, der einst am engsten mit Nerds in Verbindung gebracht wurde. Hipster-Modephilosophien konzentrieren sich auf Ironie, insbesondere auf den Einsatz von „uncoolen“ Stilelementen, um cool zu wirken. Dies ermöglicht es dem Einzelnen, ein Bild der Gleichgültigkeit gegenüber zeitgenössischen Modeprinzipien zu projizieren und die Mühelosigkeit gegenüber dem Festhalten zu bevorzugen, um einen ästhetischen Reiz zu erzielen. In manchen Kreisen besteht die Idee von Hipster-Mode darin, „schlecht“ auszusehen, um „gut“ auszusehen. Diese Perspektive führte dazu, dass sich Menschen zu großen Brillen mit dickem Rahmen hingezogen fühlten – ein Symbol für „uncoole“ Nerds – und sie in den Hipster-Stil einbeziehen.
Angesichts der Popularität der rechteckigen „Nerd“ -Rahmen zu Beginn der Hipster-Mode begannen Indie-Stil-Ikonen, den Trend in ähnliche Rahmen auszuweiten. Gängige Variationen der ikonischen Hipster-Brille sind braune oder bernsteinfarbene Fassungen, runde „O“-förmige Fassungen und Metallfassungen. Hipster-Brillen können auch dünne Rahmen haben, sofern die große Größe beibehalten wird.
Hipster-Stil ist auch dafür bekannt, sich mit Vintage-Mode zu beschäftigen und Outfits mit Teilen zusammenzustellen, die mindestens 30 Jahre alt sind. Dies hat Hipstern den Zugang zu extravaganteren Stilen ermöglicht, die einst in den 1960er, 70er und 80er Jahren beliebt waren. Dazu gehören dreieckige Rahmen, einteilige Visiere und komödiantische Gimmick-Rahmen, wie zum Beispiel froschförmige. Die Farben dieser Vintage-Fassungen sind im Vergleich zu modernen Brillen oft laut und ungewöhnlich. Die Fassungen können je nach Verwendungszweck des Hipsters getönte, abgestufte oder nicht abgestufte Gläser aufnehmen.
Bestimmte Hipsterkreise adaptieren populäre zeitgenössische Stile, um in ihrer Ironie ironisch zu sein. Dies beinhaltet das Tragen einer Brille, die den Stilen von Mainstream-Pop-, Rock- und Hip-Hop-Künstlern ähnelt; diamantbesetzte oder „blinged“ Fassungen wurden auf zahlreichen Hipster-Brillen entdeckt. Um die Mainstream-Ästhetik mit einem Interesse an Indie-Kultur in Einklang zu bringen, tragen Hipster diese trendigen Fassungen meist mit anachronistischen Ensemblestücken. „Ironische“ Outfits kombinieren diese Hipster-Brille oft mit modischen Kleidungsstücken aus früheren Jahrzehnten, wie 80er-Elasthan-Strumpfhosen und Stulpen.