Es gibt eine Reihe von Anwärtern auf den Titel des Heiligen Valentin sowie eine breite Palette von Mythen und Legenden, die es noch schwieriger machen, zu bestimmen, wer der Heilige Valentin war und was er zu Lebzeiten getan hat. Wer sich für den Zusammenhang zwischen einem Märtyrer und einem der romantischen Liebe gewidmeten Feiertag interessiert, sollte wissen, dass der 14. Februar erst im 14. Jahrhundert mit der Liebe in Verbindung gebracht wurde, als der Begriff der höfischen Liebe blühte. Bemerkenswerterweise stammen auch viele der Geschichten, die St. Valentin und Liebe verbinden, aus dieser Zeit.
Die römisch-katholische Martyrologie listet insgesamt sieben Valentinsgrüße auf. Von diesen sieben sind drei wahrscheinliche Kandidaten für den Valentinstag, der mit dem 14. Februar verbunden ist, aber über sie ist nur sehr wenig bekannt. Ihre Zeitgenossen schrieben nicht sehr ausführlich über sie, und zwei der Männer könnten tatsächlich derselbe Mann sein, wenn man die Ähnlichkeiten zwischen ihren Geschichten betrachtet.
Von einem der Kandidaten ist bekannt, dass er in Afrika gelebt hat und dort den Märtyrertod erlitten hat, aber sonst ist nichts über ihn bekannt. Die anderen beiden waren Christen, die im dritten Jahrhundert lebten. Der eine wird als römischer Priester und der andere als Bischof in Mittelitalien beschrieben. Der Priester soll versucht haben, den Kaiser zum Christentum zu bekehren, er hielt auch christliche Geheimdienste ab und half seinen Mitchristen. Für seine Mühen wurde er zum Tode verurteilt. Dieser St. Valentin wurde zuerst von einer Menschenmenge geschlagen und dann enthauptet. In der 14. Geschichte wurden Legenden über geheime Ehen mit diesem Heiligen Valentin in Verbindung gebracht, obwohl keine zeitgenössischen Beweise diese Geschichten unterstützen.
Der Bischof arbeitete an der Heilung von Kranken und wurde auch wegen seines christlichen Dienstes zum Tode verurteilt. Interessanterweise beschreiben die Berichte über sein Martyrium, dass er zuerst von einer Menschenmenge geschlagen und dann enthauptet wurde. Die Parallelen zwischen dem Priester und dem Bischof scheinen stark darauf hinzuweisen, dass es sich bei beiden tatsächlich um eine Person gehandelt haben könnte. Sie wurden sicherlich nie gleichzeitig am selben Ort aufgezeichnet, was ein starker Indikator ist, und die Tatsache, dass sie beide am 14. Februar den Märtyrertod erlitten haben, ist eher verdächtig. An derselben Stelle, der Via Flaminia, sollen sie auch begraben sein.
Einige Leute haben vermutet, dass der heilige Valentin eine völlig erfundene Figur sein könnte, die von der Kirche entwickelt wurde, um die Menschen von den normalerweise lauten Vorgängen von Lupercalia abzulenken, einem römischen Feiertag, der am 15. Februar stattfand. Die Praxis, ältere Feiertage anzupassen, war in der frühen Kirche keineswegs ungewöhnlich, da sie als Technik verwendet wurde, um Konvertiten zu ermutigen, indem man ihnen erlaubte, an vertrauten Feiertagen zu feiern. Die spärlichen Informationen über das Leben des Heiligen Valentin unterstützen diese Ansicht sicherlich, aber andererseits erlebten Christen unter römischer Herrschaft schwere Unterdrückung, und es ist durchaus möglich, dass Dokumentationen über das Leben des Mannes verloren oder zerstört wurden.