El término hipster es un objetivo en movimiento, y como la moda que alguna vez usaron los hipsters se convierte en la corriente principal, ya no se puede considerar como ropa hipster. Los hipster son un grupo social, no un estilo de moda, pero la ropa hipster a menudo se relaciona con los intereses del grupo social. En general, los hipsters disfrutan de usar estilos que perciben como auténticos o que creen que sirven como un comentario sobre la moda contemporánea.
Dado que los hipsters a menudo idealizan un tipo de cuerpo demacrado, es común que la ropa muy ajustada o muy suelta se considere ropa hipster. Para los hombres, los pantalones ajustados y las camisas ajustadas son comunes. Las mujeres pueden usar ropa ajustada, particularmente en la parte inferior del cuerpo, pero las camisas son a menudo más variables. Las camisas holgadas y las chaquetas grandes son prendas hipster comunes para las mujeres.
Se sabe que los hipster cooptan los estilos de otros grupos para servir a ironía. Pueden, por ejemplo, usar chaquetas vintage con lentejuelas que podrían parecer apropiadas para una mujer mayor según los estándares contemporáneos. Lo que constituye la ropa hipster depende en parte de quién la usa, porque todo el vestuario de un hipster puede considerarse ropa hipster, incluso si obviamente está relacionado con otro movimiento de moda.
Por lo general, los hipsters intentan exudar sin esfuerzo, y su ropa a menudo parece cómoda. Es posible que no coincidan, o que parezcan arrugadas o mal cuidadas. A menudo, los artículos de ropa se compran en un estado usado, lo que ayuda a que se vean más auténticos.
Los accesorios son una gran característica de la ropa hipster. Los anteojos grandes, en particular, a menudo los usan incluso personas que no necesitan lentes recetados. Los miembros de ambos sexos a menudo usan joyas y pueden tener motivos inusuales, como magdalenas o bigotes. Los accesorios funcionales, como cerraduras para bicicletas, cuchillos y suministros de arte, generalmente se usan de manera que transmitan una asociación con estos objetos.
Dado que la cultura hipster siempre está cambiando, puede ser difícil precisar con precisión qué ropa se puede considerar ropa hipster. Una técnica que puede ser útil es ir a los lugares donde se juntan los hipsters, incluidas las tiendas de discos y cafeterías, y observar a los hipsters actuales en acción. Por lo general, todos los hipsters llevarán ropa que es sorprendentemente similar en términos de patrón o ajuste. Alternativamente, un observador siempre puede ir a una tienda de ropa hipster y observar los patrones de compra de los hipsters en acción. Es importante comprender que existe un alto riesgo de que tan pronto como se compre la ropa hipster, las tendencias avancen para excluir la ropa que se acaba de comprar.