Hay varios tipos de vestidos hipster, con diferentes estilos y longitudes. Dos características habituales que atraviesan muchos de estos vestidos es el flujo de la tela y la holgura del ajuste. La moda, incluso con los hipsters, tiende a ser cíclica, por lo que algunos vestidos pueden incluso irradiar un aspecto vintage de las décadas de 1970 y 1980. Este estilo casual de alguna manera se hace eco de la personalidad relajada de un hipster.
Los vestidos largos son una opción popular no solo para los hipsters, sino también para todas las mujeres. Estos vestidos hipster generalmente son hasta el tobillo y cuentan con el diseño de correa de espagueti. El escote triangular cubre conservadoramente el cofre pero muestra un escote suficiente, y la cintura también está suelta. Por lo general, los patrones son coloridos y vibrantes, desde flores hasta imágenes abstractas. Algunos maxi vestidos están disponibles en estilo halter, que tiene correas que se pueden atar alrededor del cuello.
Otro tipo de vestido hipster es el vestido sin mangas, que, una vez más, presenta un ajuste holgado. El vestido sin mangas tiene correas gruesas sin mangas con un escote de bajo escote alrededor del área del pecho. Los vestidos hipster como estos suelen ser hasta la rodilla o varias pulgadas más cortos, que se pueden usar fácilmente durante el verano. Los vestidos sin mangas casuales pueden tener un patrón de rayas o un color sólido simple, mientras que los vestidos sin mangas más elegantes pueden tener patrones monocromáticos y telas brillantes.
Para un efecto más informal, un hipster puede optar por usar vestidos de aleteo. Los vestidos hipster como estos generalmente tienen mangas sueltas justo por encima de los codos y una cintura acentuada, generalmente debajo del área del pecho. Los vestidos con aleteo tienen un aspecto más fluido porque la tela generalmente está rizada para parecerse a los volantes. El escote en V de los vestidos también agrega un toque de feminidad.
La preferencia del hipster por la ropa suelta también ha desarrollado una tendencia llamada vestidos de camisa. Estos vestidos incluyen muchos elementos del polo abotonado de un hombre, pero se reinterpretan de forma femenina. Tales detalles incluyen un cuello, mangas largas con puños y probablemente un pequeño bolsillo en el área del pecho. Estos vestidos hipster no tienen una cintura acentuada, al igual que la versión masculina de la ropa. Se puede usar un cinturón alrededor de la cintura para mostrar una silueta más femenina.
Los vestidos hipster también incluyen el vestido jersey en la tendencia. También llamado delantal, el vestido de puente es similar al vestido de tanque, solo que tiene un escote más cuadrado. Este tipo de vestido generalmente se usa sobre una camisa, pero también se puede usar sin la camisa.
Muchos vestidos hipster no son tan poco comunes en las tendencias y la moda convencionales. Lo que los convierte en un atuendo icónico de «hipster» es cómo se usan estos vestidos. Usar zapatillas o botas en lugar de tacones, ponerse joyas con cuentas en lugar de metálicas y tener un peinado suelto le dará al vestido un efecto más inconformista.