Los dueños de gatos pueden reconocer instantáneamente el elemento contradictorio de la frase pastorear gatitos, a veces traducida como pastorear gatos. Los gatos y los gatitos son notoriamente difíciles de discutir o controlar, por lo que la idea de pastorear gatitos sonaría naturalmente como un ejercicio inútil. El concepto de poner orden en el caos u organizar lo inorganizable se ha comparado con la cuestionable tarea de criar gatitos o gatos.
Existe una sorprendente cantidad de desacuerdo entre los etimólogos sobre el origen de la frase «como pastorear gatitos». Algunas fuentes creen que la frase se originó en la comunidad de TI, donde se consideraría difícil organizar una reunión de programadores individuales y otros pensadores independientes. Supuestamente, un miembro muy importante de la comunidad que se encargó de organizar tal reunión de mentes comparó la experiencia con la de pastorear gatitos y la frase se hizo popular entre los gerentes y supervisores.
Otros afirman que la frase surgió de una reunión de MENSA de 1981, donde algunos participantes vestían camisetas caseras con la leyenda «Organizar a los miembros de MENSA es como arrear gatitos (o gatos): simplemente use la comida adecuada», o al menos algo para ese efecto. El concepto de que algo difícil o caótico es similar a pastorear gatitos pronto se convirtió en una analogía popular entre los que lo saben. Sin embargo, otras organizaciones afirman que inventaron la idea básica de “Organizar (nombre del grupo) es como criar gatitos” mucho antes de la reunión de MENSA de 1981.
La frase ahora se ha convertido en una abreviatura en el mundo empresarial para asumir un proyecto plagado de caos y futilidad. Un director de proyecto encargado de organizar una reunión de ejecutivos de todo el mundo puede compararlo fácilmente con la cría de gatitos. La analogía es especialmente apropiada cuando los participantes en un evento organizado son notoriamente iconoclastas o resistentes al «pensamiento de grupo». Al igual que tratar de criar gatitos en la vida real, mantener a un grupo de pensadores independientes juntos como un grupo cohesionado o administrar varios proyectos diferentes al mismo tiempo sería considerado por muchos como un ejercicio inútil.