Sorprendentemente, los sombreros de Panamá no se originaron en el país de Panamá. Los sombreros de paja de Panamá comenzaron como un producto de Ecuador, un país ubicado a 775.2 millas (1,247.56347 km) al sur de Panamá. Aunque son producto de Ecuador, los sombreros de Panamá reciben su nombre del hecho de que en la bulliciosa era del comercio en el siglo XIX, los sombreros se enviaron por primera vez al Istmo de Panamá para una mayor exposición comercial.
Los sombreros se hicieron durante siglos antes de que se los conociera como «Panamá». De hecho, algunos historiadores afirman que los sombreros de paja tejida de Panamá tienen una historia que se remonta a los antiguos incas, aunque esta afirmación no se puede verificar. Fue a mediados de 1800 que el sombrero de Panamá ganó popularidad. En los Estados Unidos, el sencillo sombrero de paja era uno de los favoritos de los mineros de la fiebre del oro de 1849, mientras se dirigían a California a través de Panamá. A nivel internacional, el sombrero se introdujo a mediados de siglo en la Feria Mundial de París, lo que provocó un aumento aún mayor de popularidad.
El mayor impulso a la popularidad de los sombreros de paja de Panamá se produjo a principios del siglo XIX, cuando el presidente de los Estados Unidos, Theodore Roosevelt, usó el elegante sombrero tejido mientras hablaba con la prensa. Países de todo el mundo notaron los sombreros de paja de Panamá y comenzaron a fabricar y exportar sus propias versiones; el país de Turquía incluso declaró que el sombrero de Panamá era su tocado oficialmente obligatorio en 1925. Para la década de 1940, la popularidad de los sombreros de paja había alcanzado su punto máximo y luego comenzó a disminuir.
A diferencia de otros tipos de sombreros que son usados y apreciados por su calidez, los sombreros de paja de Panamá son venerados por sus cualidades ligeras y transpirables. Esto se debe en parte al hecho de que los sombreros de Panamá están tejidos con las fibras de una palmera tropical, Carludovica Palmata, a veces llamada Toquilla. Las fibras primero se secan y se fortalecen antes de que comience el proceso de tejido, y luego el sombrero se teje y se bloquea, o se humedece y se deja secar en la forma prevista. Al igual que otros productos tejidos, la calidad de los sombreros de paja de Panamá está determinada por el número de hilos, a pesar de que los sombreros no están hechos de hilo. Un sombrero que tiene menos de 100 fibras por pulgada generalmente se considera de menor calidad que un sombrero con un conteo más alto.