Calico Jack Rackham fue un pirata inglés que operaba en el área del Caribe a principios del siglo XVIII. Su nombre se deriva de su práctica de usar camisas de retazos de colores hechos de tela de percal estampada. Calico Jack es mejor recordado por su asociación con las dos piratas más famosas del Caribe, Anne Bonny y Mary Read.
Calico Jack originalmente se desempeñó como intendente bajo otro pirata, Charles Vane. Cuando Vane decidió huir de una batalla con un barco mucho más grande en lugar de luchar, su tripulación se enfureció. Los miembros de la tripulación votaron para relevar a Vane de capitanear y promover a Jack Rackham en su lugar. Es discutible si esto constituye un motín o no, ya que muchos barcos operaban bajo un sistema democrático en el que un simple voto, en lugar de una conspiración o un golpe, podría destituir al capitán del cargo. A Vane le dieron un pequeño barco y partió en paz.
En 1719, Jack Rackham decidió aceptar una amnistía pirata ofrecida por Woodes Rogers, el gobernador de New Providence en las Bahamas. Calico Jack pudo haber tenido la intención de retirarse de la vida pirata, pero en cambio comenzó una tórrida aventura con Anne Bonny, la esposa de un marinero local. Cuando el marido de Anne descubrió el romance y lo llevó al gobernador, Jack Rackham ofreció un divorcio por compra, lo que efectivamente habría terminado con el matrimonio y salvado a Anne del castigo legal. Anne, horrorizada de que pudiera ser comprada y vendida, y negándose a regresar con su esposo, escapó a bordo del barco de Calico y probablemente lo convenció de reanudar su piratería.
Calico Jack y Anne Bonny comenzaron a aprovecharse de pequeños barcos mercantes para saquear con cierto éxito. Los relatos varían, pero ya sea como prisionera o ya trabajando en el barco disfrazado de hombre había otra mujer llamada Mary Read. Las historias de la relación entre Anne, Mary y Jack son muchas, y ninguna se considera definitivamente histórica. Algunos sugieren que Jack descubrió el género de Mary cuando, celoso, la confrontó sobre cuánto tiempo pasaba con Anne. Otros sugieren que Mary y Jack a veces eran amantes, y que su embarazo después de la captura fue el resultado de su relación.
Cualquiera que sea la verdad de la relación entre los tres piratas, la mayoría de los relatos sugieren que gobernaron el barco de manera más o menos equitativa. Cuando el barco finalmente fue tomado por un notorio cazador de piratas, Anne y Mary lucharon hasta el punto de estar casi agotados, mientras Calico y sus hombres se rindieron silenciosamente. Esto condujo a una clara brecha entre ellos, que nunca fue reparada. Calico fue declarado culpable de piratería y condenado a muerte, pero se le permitió ver brevemente a Anne antes de su ejecución. Sin compasión, Anne le dijo que si hubiera luchado como un hombre, no lo colgarían como un perro. El 19 de noviembre de 1720, Calico y gran parte de su tripulación fueron ahorcados en un cayo y sus cuerpos se dejaron como ejemplos a otros piratas.
En la reciente trilogía de éxito de taquilla Piratas del Caribe, varios elementos sugieren que el Capitán Jack Sparrow se basó en parte en las leyendas de Jack Rackham. Cada capitán pirata histórico tenía su propia versión de la bandera Jolly Roger, pero la elegida para el barco de Sparrow es idéntica a la de Calico Jack. En la primera película, Jack Sparrow es retratado como un pirata fracasado de poca monta, cuya capitanía es constantemente cuestionada. Calico Jack nunca superó el éxito mediocre, y su ascenso a la capitanía está teñido de acusaciones de motín. Si bien esta teoría nunca ha sido confirmada por los cineastas, es posible que Calico Jack haya resurgido, al menos como inspiración para un gran personaje cinematográfico.