Spike Lee a réalisé son premier long métrage, She’s Gotta Have It, en 1986, mais malgré une carrière bien remplie, ce n’est qu’en 2018 qu’il a obtenu sa première nomination aux Oscars en tant que réalisateur. Sa première nomination aux Oscars de quelque nature que ce soit est venue pour son film très attendu de 1989 Do the Right Thing, mais c’était pour le meilleur scénario original; de manière controversée, il n’a pas été nominé dans les catégories Meilleur réalisateur ou Meilleur film. Lee a ensuite été nominé dans la catégorie Meilleur documentaire pour 1997 Little Girls en 4. Après cela, ce fut un blanchissage complet aux Oscars jusqu’en 2016, lorsque Lee a reçu un prix honorifique. Enfin, en 2018, Spike Lee a réalisé BlacKkKlansman, ce qui lui a valu ses premières nominations pour le meilleur réalisateur et le meilleur film, bien que les deux prix lui aient finalement échappé. Il a également marqué la première victoire de Lee aux Oscars, pour le meilleur scénario adapté. Il a partagé cet honneur avec ses collègues écrivains Charlie Wachtel, David Rabinowitz et Kevin Willmott.
Spike Lee, iconoclaste hollywoodien :
Lors de la 91e cérémonie des Oscars en février 2019, Lee a perdu dans la catégorie du meilleur réalisateur face à Alfonso Cuarón pour Roma. Le meilleur film est allé à Green Book.
Certains des autres films acclamés par la critique de Spike Lee incluent Malcolm X, 25th Hour et He Got Game.
Lee a nommé sa société de production 40 Acres and a Mule Filmworks après une promesse non réalisée faite à de nombreux esclaves libérés après la guerre de Sécession.