Le sujet des sous-vêtements et des kilts a fait l’objet de nombreuses discussions animées à travers le monde. Selon la mythologie populaire, les vrais Écossais ne portent pas de sous-vêtements avec des kilts. Cependant, il existe de nombreuses preuves du contraire, suggérant que la question peut être davantage un choix personnel qu’une norme vestimentaire.
Il existe certaines situations dans lesquelles le port de sous-vêtements avec un kilt est nécessaire. Aux Highland Games, par exemple, les participants sont invités à porter des slips ou des boxers pour des raisons de modestie; on s’attend à ce que la couleur de ces sous-vêtements soit coordonnée avec le kilt. Les danseurs des Highlands portent également des sous-vêtements avec des kilts, car ils se livrent à des coups de pied hauts et à d’autres mouvements qui pourraient entraîner une exposition de la zone en question.
On suppose que certains régiments militaires exigent une tenue «traditionnelle écossaise», ce qui est un euphémisme poli pour «rien sous le kilt». Cependant, les cornemuses associées aux régiments nécessitent l’utilisation de sous-vêtements, car les joueurs de cornemuse utilisent une marche à marches hautes et de nombreux militaires préfèrent probablement aussi porter des sous-vêtements sous les kilts pour des raisons de confort. Les kilts sont souvent très irritants, car ils sont traditionnellement fabriqués à partir de laine, et ils peuvent également devenir assez aérés sous un vêtement non courbé, ce qui peut entraîner une gêne.
L’histoire militaire des sous-vêtements et des kilts comprend supposément une période pendant laquelle l’uniforme des régiments des Highlands ne comprenait pas de sous-vêtements. Plus probablement, les racines de l’idée que les sous-vêtements ne sont pas portés avec des kilts proviennent de cultures celtiques plus anciennes, qui portaient des variations sur le kilt, mais ne portaient certainement pas toujours de sous-vêtements. Les Celtes rangeaient généralement de longues chemises ou des tuniques sous leurs kilts pour plus de confort; cette pratique est encore utilisée par les porteurs de kilt modernes qui choisissent d’éviter les sous-vêtements.
Pour les porteurs occasionnels, la plupart des gens disent que le choix des sous-vêtements est entièrement personnel et qu’une personne polie ne devrait pas se renseigner sur l’état des choses sous un kilt. Les sous-vêtements avec des kilts sont certainement pratiques du point de vue du confort et de la modestie, certains porteurs de kilts suggérant le juste milieu de porter des sous-vêtements lorsque des femmes sont présentes, tandis que les sous-vêtements n’ont pas besoin d’être requis pour les rassemblements exclusivement masculins.
Les porteurs de kilt sont certainement fatigués qu’on leur demande s’ils portent ou non des sous-vêtements avec des kilts. Certaines autorités suggèrent que lorsqu’on leur demande «tout ce qui est porté sous le kilt», les hommes devraient répondre «pas d’usure, tout est en parfait état, merci de demander.