La définition des chemises hip hop a changé depuis le début du mouvement hip hop qui a commencé dans les années 1980. De manière générale, cependant, la source d’inspiration des chemises hip hop reste la même : la culture urbaine, street ou hip hop. Depuis le début du mouvement hip hop, les chemises hip hop ont maintenu leur popularité, en particulier auprès des jeunes hommes et adolescents qui suivent le mouvement. Au cours des années 1980, la popularité naissante de la musique hip hop a inspiré une génération de jeunes hommes à imiter les styles choisis par leurs artistes hip hop préférés. Les chemises aux couleurs vives et inspirées du sport étaient un choix de plus en plus populaire parmi les adolescents des épicentres urbains du premier mouvement hip hop.
Même au début de l’histoire du mouvement, les chemises hip hop étaient souvent produites par des créateurs de vêtements de sport populaires. L’image de marque était tout. Ces premières chemises étaient simplement conçues et arboraient bien en évidence le logo du fabricant.
Les créateurs travaillant dans les grandes maisons de couture ont commencé à remarquer la tendance des chemises hip hop dans les années 1990. Bien que tout intérêt sérieux ait été relativement de courte durée dans les cercles de la haute couture, l’introduction de vêtements et de chemises hip hop dans un contexte de haute couture a encouragé les personnes non urbaines à incorporer des modes d’inspiration urbaine dans leur garde-robe de t-shirts. Pour la première fois, des artistes hip hop d’élite ont commencé à créer leurs propres lignes de chemises hip hop. Contrairement aux chemises produites par les fabricants de vêtements de sport, ces chemises reposaient sur des graphiques créatifs et des références spécifiques à la culture au lieu du placement de logo.
Les maillots de sport Throwback ont atteint un sommet en popularité au cours des années 1990. Ces maillots reproduisent le maillot d’une équipe ou d’un joueur individuel du passé. Bien que beaucoup moins populaires qu’ils ne l’avaient été, les maillots de retour étaient toujours portés par les amateurs de hip hop à partir de 2011.
À la fin des années 1990 et au cours des années 2000, la mode des t-shirts hip hop était encore plus dominée par les étiquettes créées au sein de la communauté urbaine. Bien que certaines chemises affichent encore en évidence les étiquettes de grandes marques de vêtements de sport, d’autres s’appuient sur des illustrations graphiques d’inspiration urbaine. La tendance à porter des chemises hip hop surdimensionnées a augmenté entre 2003 et 2005. En 2010, les chemises, bien que toujours larges et amples, étaient coupées beaucoup plus près du corps du porteur.