Les mocassins Penny sont des chaussures de style mocassin qui présentent une découpe en forme de losange sur le dessus, parfois à côté de pompons ou d’autres ornements. Au cours des années 1950, des centimes étaient souvent logés dans la découpe comme une déclaration de mode, d’où le nom. Avant les mocassins penny, les mocassins ordinaires ont d’abord été exportés de Norvège dans les années 1930 et vendus aux États-Unis sous le nom de marque «Weeguns». Bien que ces chaussures fussent autrefois considérées comme faisant exclusivement partie de la mode masculine, elles se déclinent aujourd’hui dans des styles unisexes. Les plus populaires en marron et noir, ces mocassins sont disponibles dans de nombreuses couleurs et souvent fabriqués à partir de daim, de cuir cordovan ou de cuir verni.
Aux États-Unis, les mocassins penny ont été historiquement acceptés comme un style de chaussure assez formel dans certains cercles et associés à des membres de la haute société, y compris des avocats, des hommes d’affaires de Wall Street et des élèves des écoles préparatoires. À la fin du 20e siècle, laisser entendre qu’une personne portait des «mocassins à pampilles» était considéré comme une insulte et une atteinte à son statut social. Par exemple, pendant la période qui a précédé les élections présidentielles américaines de 1993, le président de l’époque George HW Bush s’est plaint que le soutien à son adversaire, Bill Clinton, venait de «tous les avocats qui portaient un mocassin à pampilles». Toujours à la fin du 20e siècle, laisser entendre que quelqu’un était «léger sur ses mocassins», c’était remettre en question la sexualité de la personne.
La marque de luxe Gucci a été la première à fabriquer un mocassin avec une chaîne en métal sur le dessus de la chaussure, de forme similaire à un mors. Ce petit ajout de design a amélioré l’acceptation de ces chaussures en tant que chaussures formelles, et le style de mocassins Gucci a depuis été copié par de nombreux autres fabricants. Un style plus décontracté de mocassins penny est la «chaussure de pont» ou «chaussure de bateau», qui présente le même style de mocassin cousu mais est beaucoup moins structurée et beaucoup plus douce, ce qui provoque la compression du talon.
Au cours des années 1980, la pop star Michael Jackson portait si souvent des mocassins penny qu’ils sont devenus une partie emblématique de son style signature, avec des chaussettes scintillantes, un fedora noir et un seul gant à paillettes. Avec certains de ces accessoires, la chaussure a connu un renouveau de la mode en 2009 après la mort du chanteur. Les mocassins à penny pour femmes ont été spécialement remaniés ces dernières années et sont maintenant disponibles dans les modèles à talons aiguilles et compensés.