Les thiols sont une classe de composés organiques qui contiennent un groupe sulfhydryle (SH), également connu sous le nom de groupe thiol, composé d’un atome de soufre et d’un atome d’hydrogène liés à un atome de carbone. Cette structure moléculaire est ce qui distingue les thiols des autres composés chimiques organiques avec une configuration de liaison oxygène-carbone, tels que les phénols et les alcools. C’est aussi ce qui donne à de nombreux thiols très volatils une odeur persistante et très désagréable qui rappelle les œufs pourris.
Il existe de nombreux exemples des propriétés odorantes des groupes thiols qui se produisent dans la nature. En fait, les thiols sont responsables de l’odeur révélatrice qui persiste après qu’une mouffette ait pulvérisé en légitime défense. La sécrétion de l’animal, qui est une huile jaunâtre générée par des glandes spéciales sous sa queue, contient du (E)-2-butène-1-thiol et du 3-méthyl-1-butanethiol, ainsi que des dérivés d’acétate de thiol. La formule est si piquante qu’il suffit d’une concentration d’une partie sur 10 par milliard pour faire plisser le nez humain de dégoût. Cependant, bien que l’impact puisse être insignifiant en comparaison, il est intéressant de noter que les mêmes composés sont responsables du bouquet associé aux flatulences et à la mauvaise haleine chez l’homme.
Les thiols confèrent également à de nombreuses plantes leurs propriétés aromatiques, pas toutes offensives. Le pamplemousse, par exemple, contient du thioterpinéol, qui donne au fruit son parfum distinctif mais pas désagréable. Les thiols sont également impliqués dans la production de l’arôme capiteux familier à ceux qui brassent de la bière ou du vin à la maison. Ces composés organiques sont également des composants des alliums, tels que les oignons et l’ail. Le fait que les thiols se lient facilement aux protéines présentes dans la peau humaine explique pourquoi l’odeur de la manipulation de ces aliments reste souvent faiblement, même après le lavage.
Les propriétés olfactives de ces groupes chimiques ont été mises en pratique dans de nombreuses industries. Par exemple, des thiols sont ajoutés au gaz naturel utilisé pour le chauffage et la cuisine résidentiels en tant que dispositif de sécurité, car les fumées qui s’échappent ne seraient pas détectées en cas de fuite. Ils sont également ajoutés au carburéacteur, utilisé dans la production de pâte à papier et de produits pétroliers, et peuvent être trouvés dans certains médicaments et pesticides.
Les composés thiols sont communément appelés mercaptans, bien que l’Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC) considère le terme dépassé dans la nomenclature moderne. Cependant, son utilisation persiste. En fait, en tant qu’additif utilisé dans les exemples illustrés ci-dessus, l’ingrédient principal est communément appelé t-butyl mercaptan. Vraisemblablement, les thiols ont obtenu ce synonyme du latin mercurium captans, qui se traduit par s’emparer du mercure. Ceci est en référence au fait que le groupe SH dans ces composés réagit facilement avec le mercure. En effet, les sels de mercure, encore appelés mercaptides, sont parfois utilisés pour détecter la présence de composés thiols.