Le drapeau de l’État de Pennsylvanie porte les armoiries de l’État, et ce depuis 1799. Ces armoiries représentent la famille Penn, fondateurs du Commonwealth de Pennsylvanie avant la Révolution américaine. Bien qu’il figure sur le drapeau de l’État de Pennsylvanie depuis 1799, la conception actuelle du drapeau est celle spécifiée par un acte législatif de l’État du 13 juin 1907. À cette époque, la législature de l’État n’a apporté aucune modification significative à la conception du drapeau d’origine, mais a simplement modifié le la loi sur les drapeaux de l’État afin de garantir que tous les drapeaux d’État soient fabriqués selon les mêmes spécifications en ce qui concerne la taille et la couleur. Les armoiries de la famille Penn figurant sur le drapeau de l’État de Pennsylvanie contiennent des symboles des industries, des ressources, des idéaux et de la loyauté de l’État envers les États-Unis d’Amérique.
Les armoiries du drapeau de l’État de Pennsylvanie ont également été utilisées sur la monnaie émise par l’État dans les années 1770. Le grand sceau de la Pennsylvanie intègre également ce blason dans sa conception. La conception de base du drapeau est restée en grande partie la même tout au long de l’histoire de l’État. On pense cependant que les régiments de Pennsylvanie combattant pendant la guerre de Sécession portaient un drapeau incorporant les armoiries de l’État ainsi que les rayures rouges et blanches trouvées sur le drapeau national des États-Unis (États-Unis).
Sur le drapeau de l’État de Pennsylvanie, les armoiries sont bordées de deux chevaux de trait noirs et surmontées d’un pygargue à tête blanche. Les chevaux sont censés représenter la diligence, tandis que l’aigle est censé représenter la loyauté de l’État envers les États-Unis. Des gerbes de blé, une charrue et un navire apparaissent sur le bouclier, symbolisant la fécondité, le dur labeur et ses récompenses, ainsi que le commerce. Une tige de maïs croisée et une branche d’olivier sous le bouclier représentent l’harmonie et la générosité. Une bannière sous les armoiries devrait porter la devise de l’État, Vertu, Liberté et Indépendance.
Selon l’acte législatif du 13 juin 1907, le fond bleu du drapeau de l’État de Pennsylvanie doit être de la même nuance de bleu que celui utilisé sur le drapeau national des États-Unis. La loi de 1907 réglemente en outre la taille du drapeau de l’État de Pennsylvanie à 6 pieds 2 pouces (1.87 mètre) de long et 4 pieds 6 pouces (1.37 mètre) de large. En vertu de la loi, le drapeau doit être bordé d’une frange de soie dorée de 2.5 pouces (6.35 centimètres) de large et doit être arboré avec un cordon bleu et blanc à glands de 8 pieds 6 pouces (2.59 mètres) de long.