L’alkylation est l’introduction d’un groupe hydrocarbure sur un produit chimique. Les hydrocarbures sont des molécules avec un atome de carbone lié à des atomes d’hydrogène. Les groupes alkyle vont de composés à un seul carbone tels que les groupes méthyle à des chaînes d’hydrocarbures beaucoup plus longues et sont probablement le type de molécule organique le plus courant. L’alkylation est d’une grande importance à la fois en biologie cellulaire et dans les procédés industriels.
Il existe plusieurs types d’alkylation. Ces types sont classés en fonction du caractère de l’agent alkylant. Les agents alkylants nucléophiles délivrent un groupe alkyle chargé négativement à l’hydrocarbure, tandis que les groupes alkylants électrophiles délivrent un groupe alkyle chargé positivement à l’hydrocarbure.
L’alkylation électrophile est souvent très toxique, en raison de sa capacité à alkyler les bases de l’ADN. L’ADN qui a été soumis à une alkylation ne s’enroule ou ne se déroule pas correctement, ou ne peut pas être décodé. Cette propriété est mise à profit par des agents antinéoplasiques alkylants, qui sont utilisés en chimiothérapie pour attaquer l’ADN des cellules cancéreuses. Une utilisation moins scrupuleuse de ces agents est celle des poisons gaz moutarde.
Un type spécialisé d’alkylation est la méthylation, dans laquelle le groupe méthyle à un carbone remplace un atome d’hydrogène. Dans les cellules, cette réaction est médiée par des enzymes et cible fréquemment l’ADN ou les protéines. Les humains ont des centaines de réactions de méthylation différentes qui ont lieu. Ils provoquent fréquemment un changement dans une réaction, comme l’activation de l’expression génique ou de l’activité enzymatique. La méthylation peut être un moyen de réguler l’héritage des gènes en dehors de la méthode habituelle d’héritage de l’ADN ; c’est ce qu’on appelle l’épigenèse.
Dans le raffinage du pétrole, le terme alkylation est utilisé pour indiquer la production d’essences à indice d’octane élevé, bien que tous les pays n’utilisent pas d’usines d’alkylation. L’utilisation d’unités alkyle dans le raffinage de l’essence a commencé dans les années 1930. Avec l’avènement de la Seconde Guerre mondiale, le processus s’est accéléré avec le besoin de carburant d’aviation. Aux États-Unis, les unités d’alkylation sont importantes pour aider les raffineries de pétrole à respecter les normes fixées par le Clean Air Act, car l’essence à indice d’octane élevé brûle plus proprement dans les moteurs à haute performance.
L’alkylation du pétrole consiste à combiner des hydrocarbures gazeux plus légers appelés isoparaffines, tels que l’isobutane, en les alkylant de manière nucléophile avec des oléfines, des alcènes tels que le propylène et le butylène, dans un réacteur sous l’influence d’un catalyseur acide. Après l’alkylation, des hydrocarbures plus lourds sont produits dans un mélange et la fraction liquide est appelée alkylat. Si le propylène et le butylène sont les agents alkylants, il est principalement composé d’isopentane et d’isooctane.
L’indice d’octane de l’essence dépend des composés utilisés et des conditions opératoires. Un indice d’octane de 100 serait une essence composée entièrement d’isooctane, un composé qui est ajouté aux essences sans plomb pour empêcher le cliquetis. Il est possible qu’un carburant ait une note supérieure à 100, car l’isooctane n’est pas le carburant le plus résistant aux chocs.