L’hydantoïne, communément appelée glycolylurée, est un composé chimique généralement produit en chauffant la combinaison d’acide glycolique et d’urée, créant une poudre cristalline blanche. Le terme peut également désigner des composés chimiques qui ont d’autres structures moléculaires liées à un anneau squelettique d’hydantoïne. Les chimistes utilisent généralement le deuxième type de composé pour formuler des médicaments anticonvulsivants. Les composés contenant du brome ou du chlore sont fréquemment utilisés pour les désinfectants et les assainisseurs.
Le chauffage d’une combinaison d’acide glycolique et d’urée produit une double réaction de condensation. Au cours du processus de liaison, les deux produits chimiques forment une paire de liaisons azote/hydrogène/oxygène. Les molécules de carbone sont généralement éliminées avec les molécules d’hydrogène et d’oxygène en excès, qui forment de l’eau. Les chimistes pourraient également synthétiser l’hydantoïne en soumettant à la chaleur de l’allantoïne et de l’acide iodhydrique ou de la bromacétylurée et de l’ammoniac alcoolique.
Les réactions chimiques qui provoquent la fixation d’un anneau d’hydantoïne à certaines structures moléculaires donnent souvent lieu à des dérivés utilisés dans les médicaments, notamment le dantrolène et la phénytoïne, qui inhibent la spasticité et les convulsions. Comme ils sont chimiquement similaires aux barbituriques, ces médicaments produisent des effets sur le système nerveux central (SNC), notamment de la somnolence et des étourdissements. Les chercheurs pensent que le dantrolène produit une relaxation musculaire en interférant avec l’afflux d’ions calcium, réduisant ainsi la spasticité musculaire causée par l’hyperstimulation.
Les fournisseurs de soins de santé utilisent généralement le dantrolène pour traiter la spasticité couramment associée à la paralysie cérébrale ou aux lésions de la moelle épinière. Les effets calmants de ce dérivé pourraient également être utilisés comme traitement de l’hyperthermie maligne, du syndrome malin des neuroleptiques et de l’intoxication à l’ecstasy. Les médecins utilisent fréquemment la phénytoïne pour traiter l’épilepsie et d’autres troubles épileptiques. La recherche indique que le médicament améliore le flux d’ions sodium dans les cellules du cerveau, lorsque le déséquilibre provoque une surstimulation et des convulsions.
Lorsqu’elle est combinée avec du brome et du chlore, la diméthylhydantoïne forme le dérivé bromo-chloro-diméthylhydantoïne, ou BCDMH, un composé fréquemment utilisé comme désinfectant. Il démontre des propriétés biocides contre un large éventail d’agents pathogènes, y compris les bactéries, les champignons, les virus et les levures. Le BCDMH est fréquemment utilisé comme désinfectant dans les brasseries et les stations d’épuration d’eau potable. Il peut également être utilisé pour désinfecter l’eau des piscines, des spas ou des spas. Le dérivé d’hydantoïne, la dibromo-diméthlyhydantoïne, ou DBDMH, peut être utilisé comme agent de blanchiment dans les papeteries en plus de son utilisation pour la purification de l’eau.
Le dérivé diméthol-diméthyl-hydantoïne, ou DMDM hydantoïne, est un conservateur chimique que l’on trouve fréquemment dans une large gamme de produits ménagers. Les peintures au latex, les cires, les produits d’hygiène personnelle et les cosmétiques peuvent contenir la substance, car elle résiste à la croissance des bactéries et des moisissures. L’hydantoïne DMDM libère du formaldéhyde, de sorte que les réglementations spécifient la quantité d’hydantoïne DMDM que les produits peuvent contenir.