L’ombelliférone est le nom commun de la lactone 7-hydroxycoumarine, une poudre organique cristalline blanche soluble dans l’alcool. Plus techniquement, l’Union internationale de chimie pure et appliquée lui attribue le nom de 7-hydroxychromen-2-one. Cette substance est largement présente dans la nature, notamment dans la famille des plantes des ombellifères ou des apiacées. C’est un ingrédient actif dans les préparations de protection solaire, même si certaines études indiquent qu’il pourrait être capable d’induire une mutation génétique. L’ombelliférone est également utilisée dans la thérapie au laser à colorant pulsé pour le traitement des lésions vasculaires.
Le nom ombelliférone, révélateur de son origine végétale, dérive de la même racine que parapluie. En effet, les plantes ombellifères se caractérisent par leur canopée fleurie ou «ombelle», illustrée par la dentelle de la reine Anne ou la carotte sauvage, Daucus carota. Les plantes apparentées comprennent le carroway, le céleri, le fenouil et la pruche. L’extraction en laboratoire de la lactone à partir de plantes a été signalée dans la littérature chimique allemande dès 1860. Aujourd’hui, l’ombelliférone est plus souvent préparée par synthèse.
La structure de l’ombelliférone comprend deux cycles à six membres, dont l’un incorpore un atome d’oxygène. Il est préparé en laboratoire par condensation. Dans cette technique, une structure à un cycle avec une petite caractéristique latérale, peut-être un groupe hydroxyle, ajoute un fragment moléculaire à un carbone adjacent. Ces deux fragments latéraux se referment alors en joignant leurs autres extrémités pour former un second cycle, celui avec l’atome d’oxygène. Lors de cette cyclisation, appelée condensation de Pechmann, une molécule d’eau est libérée.
L’écran solaire appliqué diminue l’exposition de l’utilisateur aux rayons ultraviolets nocifs. Bien que le spectre ultraviolet complet couvre la région de longueur d’onde de 10 à 400 nanomètres, ce n’est qu’une partie spécifique de celle-ci, la partie qui atteint la basse atmosphère, qui présente un danger. Cette partie est divisée en deux régions – ultraviolet A (UVA) et ultraviolet B (UVB), qui mesurent respectivement environ 320-400 nanomètres et 290-320 nanomètres. Les UVB peuvent être particulièrement nocifs et ont été fortement liés au cancer de la peau. L’ombelliférone absorbe l’énergie ultraviolette à 300, 305 et 325 nanomètres, réduisant efficacement la quantité de rayonnement UVB qui peut être absorbée par la peau.
Une autre application de l’ombelliférone est comme blanchisseur ou azurant optique. L’énergie qui est absorbée dans la région ultraviolette déclenche une re-libération, ou fluorescence, dans la région bleue du spectre optique. Cette fluorescence donne une apparence de blancheur, tout comme un agent de bleuissement donne une blancheur aux vêtements lavés. En fait, dans le nettoyage des textiles, la disponibilité d’azurants optiques tels que l’ombelliférone a considérablement réduit la demande de tels agents de bleuissement.