O Centro Correcional de Sing Sing é uma prisão famosa localizada em Nova York. Além de Alcatraz, Sing Sing é provavelmente a prisão mais icônica dos Estados Unidos. Esta prisão ainda está em uso, com uma população de 1,700 a 2,200 presos a qualquer momento. Recebeu vários infratores da lei notáveis, incluindo Julius e Ethel Rosenberg, Albert Fish e vários mafiosos e gangsters desde 1930 até hoje.
A prisão recebeu o nome da cidade onde foi construída, embora a cidade de Sing Sing tenha mudado seu nome posteriormente para Ossining na esperança de evitar associação com a prisão. A cidade recebeu originalmente o nome de uma frase dos nativos americanos, sint sinks, que significa pedra sobre pedra, presumivelmente em referência aos grandes depósitos de rocha na área. O Ossining moderno pode tentar evitar ser vinculado à prisão, mas é difícil não perceber, com mudança de nome ou não.
Sing Sing foi construído em 1825 por Elam Lynds e um grupo de prisioneiros da prisão de Auburn. O local foi escolhido deliberadamente, permitindo que a equipe extraísse a rocha natural da área para construir as instalações, e muitas das estruturas em Ossining também são construídas com rochas extraídas por prisioneiros. Uma vez que a prisão foi estabelecida, a esperança era que ela pudesse se tornar lucrativa para o estado usando o trabalho da prisão para extrair rocha e despachá-la para a venda no convenientemente localizado Rio Hudson, e este foi o caso.
Os primeiros dias do Centro Correcional de Sing Sing foram sombrios. Os prisioneiros viviam sob o Sistema Auburn, que exigia confinamento solitário à noite, silêncio total por parte dos prisioneiros e punições brutais para os infratores. Embora essas medidas brutais tenham sido eliminadas no século 20, Sing Sing ainda era um lugar proibitivo, pois abrigava a cadeira elétrica até que o estado de Nova York proibisse a pena de morte. Hoje, os blocos de celas mais antigos não estão mais em uso e se fala em transformá-los em um museu.
Historicamente, os presos trabalharam duro e muitos acabaram sendo enterrados no cemitério da prisão. Um motim em 1861 levou a grandes reformas, que continuaram até o século 20, com construções substanciais ocorrendo na prisão para disponibilizar comodidades como biblioteca, hospital e assim por diante aos prisioneiros.
Diz a lenda que a frase ser enviado rio acima é uma referência a Sing Sing, já que os prisioneiros eram historicamente transportados rio Hudson para chegar à prisão.