Mocassins são sapatos simplesmente construídos que baseiam seu estilo no mocassim antigo usado por muitas tribos nativas americanas. Embora muitas vezes sejam creditados como moda na década de 1930, muitos dos primeiros americanos usavam seus chinelos como mocassins. Os botões elaborados ainda eram considerados modernos e mais inspirados na Europa do que os sapatos mais antigos.
Na década de 1930, os mocassins foram reintroduzidos nos Estados Unidos através de fotos de fazendeiros noruegueses usando-os para realizar o trabalho. Os sapatos não apresentavam botões ou cordões, tinham salto baixo e cabiam abaixo do tornozelo. Esse estilo de repente se tornou bastante popular e foi fabricado pela Spaulding e pela Bass Company. Bass manteve o nome norueguês para os sapatos, chamando-os de Weejuns. Ainda é possível comprar Bass Weejuns hoje, embora tecnicamente eles sejam diferentes de outros sapatos semelhantes no nome.
Os estilos da década de 1930 foram projetados principalmente para homens. No entanto, na década de 1950, os mocassins tornaram-se escolhas populares para homens e mulheres. A saia poodle e o conjunto de suéter eram uma roupa incompleta sem esses sapatos baixos simples ou sapatos de sela. Curiosamente, os mocassins raramente guardam moedas de um centavo, mas sim moedas de dez centavos ou moedas de um centavo. Uma moeda de dez centavos era suficiente para uma ligação telefônica para casa, se necessário, ou geralmente um bom lugar para guardar a passagem de ônibus.
Como esses sapatos continuaram populares, eles também ficaram mais sofisticados. Mocassins com borlas logo apareceram e são considerados calçados comuns para advogados do sexo masculino. Os estilos femininos também viram muitas mudanças.
Embora ainda seja possível encontrar mocassins planos e, muitas vezes, tostões, versões sofisticadas de borlas com saltos altos e grossos se tornaram populares. Esses estilos tendem a flutuar com o tempo e às vezes sacrificam o conforto pela moda. Outros estilos femininos de empresas como a Soft Spots podem ter estofamento extra para tornar um sapato mais confortável.
Mocassins podem ser usados com ou sem meias. Como eles não têm laços, é fácil escorregar se houver pressa. Os estilos mais tradicionais costumam ser feitos de couro pesado e rígido, que pode endurecer o pé sem meias e causar bolhas. Na maioria das vezes, os homens usam meias, principalmente com sapatos sociais. As mulheres podem usar meias ou nylons, mas as tendências tendem a desencorajar os nylons. Para um conforto extra enquanto ainda mantém o visual descalço ou com os tornozelos nus, as mulheres de mocassins podem usar meias pequenas chamadas peds, que não podem ser vistas.