Homens e mulheres têm uma grande variedade de chapéus de inverno para escolher quando as temperaturas caem além do boné básico de malha. Boinas, jornalistas, relógios, fedoras e caçadores são apenas alguns dos muitos estilos de chapéus de inverno disponíveis. Os chapéus de inverno são geralmente feitos de tecidos mais quentes do que os usados nos chapéus de verão, com alguns materiais populares sendo veludo de algodão, lã, feltro, lã e peles.
Uma boina é um tipo de chapéu macio que tem uma forma redonda e não tem aba. Boinas vêm em diferentes tecidos e malhas e são mantidas no lugar por uma banda que está bem ajustada à cabeça. Os chapéus de inverno projetados no estilo da boina costumam ser tricotados ou tricotados com lã ou outros fios grossos. A boina é um estilo unissex popular entre homens e mulheres que gostam de se vestir com um toque boêmio.
Bonés de jornaleiro são casuais chapéus de inverno que ostentam uma aba pequena e são usados por ambos os sexos. Alguns materiais populares usados para esses chapéus de inverno são veludo cotelê, feltro, mantas de lã e tweed e fios de malha e tricô. Tampas de jornaleiro também estão disponíveis nas estampas e em uma ampla variedade de tecidos de cores sólidas.
Os chapéus Cloche entraram em voga durante a década de 1920 e eram uma cobertura comum para as mulheres que se vestiam no estilo flapper. O chapéu cloche foi nomeado por sua forma, e cloche significa sino em francês. Os chapéus de inverno Cloche são geralmente feitos de feltro macio, embora outros tecidos possam ser usados. Este estilo de chapéu de aba de senhora é muitas vezes adornado com fita e continua a ser um estilo popular de chapelaria hoje.
O fedora é um estilo de chapéu de inverno comumente usado por homens e mulheres. Um fedora é geralmente feito de lã ou feltro. Possui uma coroa enrugada ao longo de seu comprimento e uma aba que passa completamente ao redor do chapéu. Esse estilo de chapéu experimentou uma onda de popularidade quando o personagem de Indiana Jones nos filmes populares feitos na última parte do século XX e no início do século 21 exibiu um fedora durante todas as suas aventuras.
Trappers são alguns dos chapéus de inverno mais quentes disponíveis. Às vezes chamados de chapéus de aviador, os caçadores têm abas de orelha que podem ser usadas para cobrir as orelhas ou podem ser levantadas em climas mais quentes. Peles, couro e velo são comumente usados para fazer esses chapéus quentes, e alguns estilos são acolchoados para proporcionar um calor extra. Trappers são usados por mulheres e homens.