Estilos de chapéus masculinos mudaram ao longo dos séculos. Os chapéus emplumados e os tricorns do passado foram substituídos por bonés de beisebol, chapéus de cowboy e fedoras. Boinas e bonés de jornal são alguns outros tipos populares de chapéus masculinos contemporâneos.
O precursor do boné de beisebol apareceu na década de 1860 como parte do uniforme de um time de beisebol. Esses chapéus masculinos anteriores eram frouxos, enquanto a versão moderna tem uma aba rígida na frente que se estende por vários centímetros para manter o sol longe dos olhos do usuário. Essa aba é presa a uma tampa redonda que geralmente possui uma faixa elástica ou de ajuste nas costas para que o chapéu possa ser ajustado a qualquer tamanho de cabeça. Os bonés de beisebol contemporâneos geralmente apresentam o nome ou o logotipo de uma empresa e são itens promocionais populares para publicidade corporativa e campanhas políticas.
Chapéus de cowboy têm uma aba larga a toda a volta para manter o sol longe do rosto e do pescoço. Eles têm uma coroa alta e redonda e são geralmente feitos de feltro, embora as versões em couro e palha estejam disponíveis. Esses chapéus vêm em tamanhos diferentes, e geralmente há uma faixa dentro da coroa para ajudar a proporcionar um ajuste confortável. Os chapéus de cowboy são acessórios populares no oeste dos Estados Unidos e entre as pessoas que trabalham com gado e cavalos. Eles também são considerados moda por quem gosta do país e da aparência ocidental.
Fedoras apareceu no final do século XIX. Os chapéus desses homens têm uma aba que geralmente tem pelo menos 5 cm de largura e circunda uma parte superior amassada que costuma ser beliscada na frente. Embora tenha permanecido em grande estilo desde que apareceu pela primeira vez, o fedora ressurgiu no final do século 20, quando a popular série de filmes de Indiana Jones exibia um personagem heróico que ostentava constantemente um fedora. Os chapéus desses homens podem ser encontrados em várias cores, mas os neutros como marrom, cinza e preto são os mais comuns.
A boina é um chapéu redondo sem aba. É comumente usado como parte de um uniforme militar em vários países. Boinas são feitas de vários materiais, com feltro, lã e malhas os mais comuns. Boinas são frequentemente usadas por quem quer usar um estilo artístico e boêmio.
Outra moda popular nos chapéus masculinos é o boné de jornaleiro. Também conhecido como boné de pescador, o vendedor de jornais se assemelha a uma boina, mas tem uma aba curta e rígida na frente. Esse estilo casual ainda está associado aos jornalistas e se tornou popular entre os golfistas profissionais.