Na Guerra Civil Inglesa, os partidários do rei Carlos I foram chamados pejorativamente de “Cavaliers”, uma palavra que carregava significados carregados na Inglaterra do século 17. Os Cavaliers geralmente se autodenominam “Monarquistas”, referindo-se a seu apoio ao rei da Inglaterra em sua luta contra os parlamentares. O termo “Cavalier” certamente pegou, e muitas referências a Cavaliers e Roundheads podem ser ouvidas nas discussões sobre a Guerra Civil Inglesa.
A Guerra Civil Inglesa foi na verdade uma série de guerras, não apenas um único conflito, em meados de 1600, no qual o Rei lutou pelo poder contra o Parlamento. Os parlamentares desaprovavam as ações da monarquia e queriam se fortalecer para tomar melhores decisões para a Inglaterra. Houve três conflitos ao todo; a Segunda Guerra Civil Inglesa na verdade terminou com o regicídio do rei Carlos I, e a terceira foi desencadeada pela rebelião na Irlanda e na Escócia antes de ser finalmente interrompida pelos parlamentares.
Os parlamentares se referiram a seus oponentes como Cavaliers na esperança de menosprezar sua posição. O termo é derivado do chevalier francês, para cavaleiro, e pretendia implicar um certo senso de justiça própria e consciência da moda. Os Cavaliers eram vistos como partidários imprudentes do rei, e o termo supostamente sugeria descuido, bebedeira e vida ímpia. O termo também era uma referência a uma linha de Shakespeare, na qual os cavaleiros são considerados indivíduos fanfarrões e arrogantes.
No final das contas, os Cavaliers começaram a adotar o termo para si mesmos, tentando transformá-lo em um título digno e honrado, em vez de humilhante. Como sugerem os escritos contemporâneos, vários Cavaliers falaram em defesa eloqüente da posição realista e de seu estilo de vida. Eles também retaliaram com um pejorativo próprio: Roundhead, para os parlamentares puritanos vestidos de forma simples e com estilo simples. O termo “Cabeça Redonda” é uma referência aos penteados bem cortados de muitos parlamentares, que eram marcadamente diferentes dos cabelos esvoaçantes e cuidadosamente estilizados dos Cavaliers.
No final das contas, os Cavaliers perderam a Guerra Civil Inglesa, mas não se irritaram com o governo parlamentar por muito tempo. Apenas 12 anos depois que Oliver Cromwell e seus companheiros Roundheads fundaram a Comunidade Republicana, Charles II foi trazido de volta do exílio e a monarquia foi restaurada. O senso de cavalheiro como imprudente ou arrogante continua vivo no inglês moderno.