Whirlaway foi um cavalo de corrida americano que correu de 1940 a 1943, distinguindo-se na pista como uma potência excepcionalmente temperamental. Além de vencer 32 das 60 partidas, a Whirlaway também provou ser muito competente na criação, produzindo vários cavalos famosos nos Estados Unidos e na Europa. O cavalo era uma figura pública popular na década de 1940, quando muitos americanos seguiam as corridas de cavalos para se distrair da sombra da Segunda Guerra Mundial.
O cavalo castanho foi parido em 1938 em uma fazenda em Kentucky. Desde cedo, sua promessa como cavalo de corrida foi reconhecida, e ele foi treinado por Ben Jones, que também treinou o notável puro-sangue Citation. Whirlaway competiu em várias corridas importantes, como a Triple Crown de 1941, que venceu, junto com Travers Stakes, Brooklyn Handicap e Pimlico Special. Ele se aposentou aos cinco anos e viveu como garanhão até 1953, quando faleceu aos 15 anos.
Na pista, Whirlaway era um cavalo muito distinto. O garanhão tinha tendência a correr por toda a pista durante a competição, especialmente se estivesse na liderança, e parecia se abater com facilidade. Freqüentemente, Whirlaway ficava para trás no campo, ultrapassando o bloco no último minuto. Whirlaway também era muito temperamental fora das pistas e preferia a rotina, tendo acessos de raiva com pequenas mudanças em sua programação diária.
O cavalo foi apelidado de “Sr. Longtail ”depois de sua cauda longa e esvoaçante que parecia uma bandeira quando ele ganhou velocidade na pista. Alguns observadores compararam a cauda de Whirlaway a um estandarte zombeteiro, provocando os cavalos contra os quais corria, especialmente quando ele brincava na pista por causa do tédio. Seu comportamento errático na pista realmente lhe custou várias corridas e, no final das contas, seu treinador lidou com o problema equipando Whirlaway com antolhos especiais, na esperança de que eles o mantivessem concentrado.
Em 1941 e 1942, Whirlaway foi homenageado com o prêmio Cavalo do Ano. Em 1959, ele foi introduzido no Racing Hall of Fame, em reconhecimento às suas realizações na pista e no stud. Seu comportamento único na pista certamente o tornou um cavalo memorável, especialmente quando ele passou a vencer uma série de corridas de distância desafiadoras, apesar de sua atitude. Muitos americanos que seguem corridas de cavalos consideram Whirlaway um dos 50 melhores puro-sangue do século XX.