Sia la fenilalanina che la tirosina sono aminoacidi aromatici utilizzati nella sintesi proteica. Nell’uomo, la fenilalanina è un amminoacido essenziale che deve essere ottenuto dalla dieta. Al contrario, la tirosina può essere sintetizzata dalla fenilalanina ed è considerata un amminoacido non essenziale. Entrambi i composti possono essere alterati in sostanze chimiche che influenzano l’umore e il funzionamento del cervello. A causa di questi effetti, la fenilalanina e la tirosina sono spesso assunte come integratori alimentari.
Tutti gli amminoacidi hanno una struttura centrale di base, ma variano nelle loro catene laterali. Esiste un gruppo di tre amminoacidi che sono noti collettivamente come amminoacidi aromatici perché sono attaccati a un anello fenilico. La fenilalanina e la tirosina hanno un tale anello nella loro struttura. La fenilalanina ha solo l’anello fenilico, un anello a sei atomi di carbonio con tre doppi legami. La tirosina è sintetizzata dall’enzima fenilalanina idrossilasi, che aggiunge un gruppo ossidrile, o OH, all’anello sulla fenilalanina.
Sia la fenilalanina che la tirosina si ottengono mangiando cibi ad alto contenuto proteico come carne, latticini, avocado, prodotti a base di soia e alcune noci. Alcune persone devono stare molto attente e seguire una dieta a basso contenuto di fenilalanina perché soffrono di una malattia genetica chiamata fenilcheturia (PKU), in cui la fenilalanina non viene metabolizzata. Può accumularsi fino a livelli tossici e causare ritardo e morte. Negli Stati Uniti, i neonati vengono testati per questa malattia genetica entro i primi giorni della loro vita.
Il dolcificante artificiale aspartame è una fonte comune di fenilalanina che le persone con PKU devono evitare. Questo composto è una combinazione di acido aspartico e fenilalanina ed è un componente comune nelle bibite dietetiche. Tuttavia, sta iniziando a essere sostituito da dolcificanti alternativi.
Gli amminoacidi possono essere trovati in due forme: D e L. Queste sono immagini speculari l’una dell’altra e sono conosciute come stereoisomeri. La forma comune per gli amminoacidi nella sintesi proteica è la forma L. Gli esseri umani ottengono la L-fenilalanina dalla loro dieta. La D-fenilalanina è sintetizzata chimicamente. Non è coinvolto nella sintesi proteica e non è metabolizzato in tirosina. Gli integratori di fenilalanina sono venduti in combinazioni D-, L- e DL-fenilalanina (DLPA).
Viene fatta una serie di affermazioni esagerate sui benefici per la salute derivanti dall’assunzione di fenilalanina come integratore nutritivo, e non dovrebbe essere presa da tutti. È chiaro dagli studi biochimici che la fenilalanina e la tirosina sono blocchi di partenza per il neurotrasmettitore dopamina così come per gli ormoni adrenalina e noradrenalina. I cambiamenti nei livelli di dopamina possono avere grandi effetti sui disturbi dell’umore come la depressione e malattie come il Parkinson. Le persone con PKU o che assumono antidepressivi e le donne in gravidanza o allattamento non devono assumere integratori di fenilalanina.