Il massacro di San Valentino è stato un famigerato omicidio della malavita avvenuto il giorno di San Valentino nel 1929. Doveva essere il culmine di un’aspra lotta per il controllo di Chicago tra due bande rivali, ma si è rivelato senza successo. Non solo l’obiettivo del massacro di San Valentino non si è presentato, ma il massacro ha attirato così tanta attenzione pubblica che ha portato alla caduta definitiva del famigerato mafioso dell’era del proibizionismo Al Capone.
La Chicago dell’era del proibizionismo conosceva sicuramente la violenza della folla, grazie al fatto che era situata in una posizione comoda per il contrabbando di alcol e altri beni del mercato nero, ma il massacro di San Valentino ha scioccato anche gli stanchi cittadini di Chicago. Sebbene un certo numero di bande e organizzazioni operassero a Chicago negli anni ‘1920, due lottarono per la supremazia: la banda del South Side di Al Capone e la banda del North Side di Bugs Moran. Le battaglie tra queste bande rivali hanno anche illustrato le tensioni razziali degli anni ‘1920, poiché Al Capone supervisionava una banda italiana, mentre Bugs Moran era a capo di una banda mista irlandese e tedesca.
Ad un certo punto nel 1929, Al Capone decise che era tempo di eliminare Bugs Moran e delegò il lavoro a uno dei suoi luogotenenti mentre era in vacanza in Florida per stabilire un alibi. Una squadra di quattro uomini ha progettato il massacro di San Valentino, attirando i rappresentanti della banda di Bugs Moran in un magazzino nella speranza di intrappolare anche Moran. La natura dell’esca utilizzata non è nota; gli uomini massacrati erano vestiti molto bene, suggerendo che non arrivassero al magazzino per ritirare un carico di liquori, ma forse per fare affari.
Una volta che gli uomini sono arrivati nel magazzino, due assassini vestiti da poliziotti sono entrati nell’edificio e hanno fatto finta di essere in una normale operazione di polizia. Dopo aver disarmato le sette vittime e costringendole a stare con le spalle alla stanza, i “poliziotti” hanno fatto un passo indietro e hanno permesso a due uomini in borghese di falciare le vittime. Per fugare i sospetti sugli spari, i finti poliziotti hanno condotto gli uomini in borghese fuori sotto tiro e li hanno allontanati, organizzando una fuga ordinata e ritardando l’eventuale telefonata alla polizia vera e propria.
Cinque degli uomini uccisi nel massacro di San Valentino erano sicuramente nella banda di Moran, e un altro era un seguace. Il settimo sembra essere un meccanico innocente che si trovava semplicemente nel posto sbagliato al momento sbagliato. Lo stesso Moran non era sul posto; i testimoni hanno suggerito che avesse visto gli uomini vestiti da poliziotti ed è fuggito.
Ci volle quasi tutto il 1929 per risolvere il caso, che attirò molta attenzione. Grazie agli eventi del massacro di San Valentino, il governo federale ha sentito il bisogno di fare una mossa su Al Capone, abbattendolo infine attraverso l’Internal Revenue Service, che lo ha perseguito per mancato pagamento delle tasse.