Gli idrocarburi sono composti solo di carbonio e idrogeno e possono essere suddivisi in due tipi: idrocarburi alifatici e idrocarburi aromatici. Questi ultimi possiedono legami multipli più un tipo speciale di stabilizzazione chiamata aromaticità, che modifica il modo in cui interagiscono chimicamente. Toluene e xilene sono idrocarburi aromatici, derivati del benzene, con la sua formula chimica C6H6. Gli atomi di carbonio scheletrici nel benzene formano ciò che assomiglia a una ruota panoramica, con i sei atomi di idrogeno corrispondenti alle automobili. Il benzene si trasforma in toluene e xilene per sostituzione degli atomi di idrogeno con gruppi metilici (CH3-).
Il toluene e lo xilene differiscono nel loro grado di sostituzione metilica. Un solo atomo di idrogeno è sostituito da un metile in toluene, che ha la formula chimica C6H5CH3. Sebbene ci siano sei atomi di carbonio in un anello benzenico, sono tutti uguali dal punto di vista chimico, come suggerisce la simmetria. Per questo motivo, non importa a quale carbonio si attacca il gruppo metilico, poiché il risultato è lo stesso in ogni caso. Non è necessario numerare gli atomi di carbonio dell’anello del toluene, poiché ogni molecola di toluene è identica, il che semplifica l’elaborazione, poiché non ci sono isomeri da separare.
Lo xilene è benzene di-sostituito, avente due gruppi metilici che sostituiscono due atomi di idrogeno. Esistono in realtà tre diversi tipi o isomeri di xilene. Gli atomi nella porzione dell’anello benzenico della struttura sono etichettati da uno a sei. Partendo dal carbonio dell’anello superiore e procedendo in senso orario, le tre varietà sono orto-xilene, ovvero 1, 2-dimetilbenzene; meta-xilene, o 1, 3-dimetilbenzene; e para-xilene, o 1,4-dimetil benzene. La porzione dell’anello benzenico di ciascuna struttura è scritta C6H4.
Il benzene possiede proprietà solventi eccezionali per molte applicazioni. Sfortunatamente, il benzene danneggia la capacità dell’organismo di combattere le infezioni ed è stato strettamente collegato allo sviluppo della leucemia nei lavoratori. Il toluene e lo xilene sono particolarmente importanti come solventi sostitutivi del benzene. Queste sostanze non vengono utilizzate solo come solventi; come indicano le note lettere “TNT”, il toluene viene utilizzato nella fabbricazione del potente esplosivo, il trinitrotoluene. Un altro utile derivato del toluene è prodotto dalla semplice ossidazione del suo gruppo metilico, con conseguente acido benzoico, un conservante commercialmente importante.
Gli xileni possono essere usati insieme, come “xilolo” o “xilene misti”, oppure possono essere usati singolarmente. Come nel caso del benzene e del toluene, gli xileni vengono utilizzati come solventi. In sintesi, gli orto- e para-isomeri dello xilene possono avere le loro catene laterali metiliche ossidate per formare gli importanti acidi dicarbossilici, acido tereftalico e acido ortoftalico. Gli acidi ftalici sono utilizzati nella produzione di poliesteri, resine alchidiche e plastificanti. Sono anche utilizzati nella produzione di prodotti chimici speciali come antrachinone e fenolftaleina.