L’histoire de Rip Van Winkle est apparue pour la première fois dans la collection de Washington Irving, The Sketch Book of Geoffrey Crayon en 1819. L’un des personnages les plus célèbres d’Irving, il était un résident paresseux mais adorable d’une petite ville des Catskills de New York qui disparaît pendant 20 ans après s’être endormi sous un arbre. Les circonstances de son sommeil sont initiées après qu’il rencontre un groupe d’hommes vêtus de vêtements étranges qui sont censés être des fantômes.
La femme de Rip Van Winkle, Dame Van Winkle, est peut-être la seule résidente de la petite colonie néerlandaise des Catskills qui n’aime pas Rip. Un vagabond grégaire, il passe le plus clair de son temps à s’occuper des affaires et des transactions de tout le monde sauf les siennes, et par conséquent, sa propre propriété est tombée en ruine. Dame Van Winkle est souvent très caustique envers son mari, et par conséquent il se réfugie dans de longues promenades à travers les bois avec son chien, Wolf, et son fusil en bandoulière.
Lors d’une de ces excursions, Rip Van Winkle rencontre un homme qui se débat à flanc de colline avec un baril sur le dos. Bien que nerveux à l’idée de le faire, Rip va aider l’homme avec sa charge et se retrouve finalement en compagnie d’hommes plus étranges vêtus d’une robe hollandaise archaïque. Ces hommes, à l’insu de Rip, sont les fantômes des hommes d’Henry Hudson. Alors qu’ils jouent à un jeu de quilles et commencent à boire au baril, Rip Van Winkle goûte à leur boisson et se saoule. Il se dirige ensuite vers un arbre où il s’endort.
Au réveil, Rip Van Winkle rentre en ville en s’attendant à une raclée de Dame Van Winkle. Il porte son fusil – maintenant rouillé par l’âge – en bas de la colline et se rend compte que son chien s’est enfui. Mais la faim l’oblige à rester chez lui ; lorsqu’il atteint le village, il commence à se rendre compte que la ville a subi plusieurs changements immenses et que les habitants du village sont habillés étrangement. Beaucoup de villageois le dépassent en se grattant le menton, ce qui incite Rip à faire de même. C’est à ce moment-là qu’il découvre que sa barbe a atteint 1 pied (0.3 m) de long et que quelque chose en lui a changé.
Finalement, quelqu’un demande à Rip Van Winkle qui il est, et il répond qu’il est un sujet loyal du roi George III, ce qui suscite l’indignation car le pays a, pendant ses 20 ans de sommeil, subi une révolution. Finalement, quelqu’un se porte garant de son identité et il est pris en charge par sa fille maintenant adulte, et malgré la pléthore de changements – y compris, pour le plaisir de Rip, la mort de sa femme au vitriol – il se sent à l’aise avec sa nouvelle routine et devient l’un des anciens du village. Il se lie d’amitié avec la jeune génération du village; en outre, il devient l’envie des maris henpecés qui souhaitent pouvoir échapper à leurs femmes comme il l’a fait.