Umbelliferon ist der gebräuchliche Name des Lactons 7-Hydroxycumarin, ein alkohollösliches, weißes kristallines organisches Pulver. Technisch gesehen vergibt die International Union of Pure and Applied Chemistry den Namen 7-Hydroxychromen-2-on. Diese Substanz kommt in der Natur weit verbreitet vor, vor allem in der Familie der Doldenblütler oder Apiaceae. Es ist ein Wirkstoff in Sonnenschutzmitteln, obwohl einige Studien darauf hindeuten, dass es in der Lage sein könnte, genetische Mutationen zu verursachen. Umbelliferon wird auch in der gepulsten Farbstofflasertherapie zur Behandlung von Gefäßläsionen verwendet.
Der Name „Umbelliferon“, der auf seinen pflanzlichen Ursprung hinweist, leitet sich von demselben Wortstamm ab wie „Umbrella“. Dies liegt daran, dass Umbelliferae-Pflanzen durch ihren blühenden Baldachin oder „Doldel“ gekennzeichnet sind, was durch die Königin-Anne-Spitze oder wilde Karotte, Daucus carota, veranschaulicht wird. Verwandte Pflanzen sind Carroway, Sellerie, Fenchel und Hemlocktanne. Bereits 1860 wurde in der deutschen chemischen Literatur über die Laborextraktion des Lactons aus Pflanzen berichtet. Heute wird Umbelliferon häufiger synthetisch hergestellt.
Die Struktur von Umbelliferon umfasst zwei sechsgliedrige Ringe, von denen einer ein Sauerstoffatom enthält. Es wird im Labor durch Kondensation hergestellt. Bei dieser Technik fügt eine Einringstruktur mit einem kleinen Seitenmerkmal, vielleicht einer Hydroxylgruppe, ein molekulares Fragment an einem benachbarten Kohlenstoffatom hinzu. Diese beiden Seitenfragmente schließen sich dann, indem sie ihre anderen Enden zu einem zweiten Ring verbinden, dem mit dem Sauerstoffatom. Bei dieser Cyclisierung, der sogenannten Pechmann-Kondensation, wird ein Wassermolekül freigesetzt.
Aufgetragener Sonnenschutz verringert die Exposition des Benutzers gegenüber schädlicher ultravioletter Strahlung. Obwohl das gesamte ultraviolette Spektrum den Wellenlängenbereich von 10 bis 400 Nanometern abdeckt, ist nur ein bestimmter Teil davon, der Teil, der die untere Atmosphäre erreicht, gefährlich. Dieser Teil ist in zwei Bereiche unterteilt – Ultraviolett A (UVA) und Ultraviolett B (UVB), die etwa 320-400 Nanometer bzw. 290-320 Nanometer groß sind. UVB kann besonders schädlich sein und wurde stark mit Hautkrebs in Verbindung gebracht. Umbelliferon absorbiert ultraviolette Energie bei 300, 305 und 325 Nanometern und reduziert so effektiv die Menge an UVB-Strahlung, die von der Haut absorbiert werden kann.
Eine weitere Anwendung von Umbelliferon ist als Weißer oder optischer Aufheller. Energie, die im ultravioletten Bereich absorbiert wird, löst eine erneute Freisetzung oder Fluoreszenz im blauen Bereich des optischen Spektrums aus. Diese Fluoreszenz verleiht ein weißes Aussehen, ähnlich wie ein Bläuungsmittel gewaschener Kleidung Weißheit verleiht. Tatsächlich hat die Verfügbarkeit optischer Aufheller wie Umbelliferon in der Textilreinigung die Nachfrage nach solchen Bläuungsmitteln deutlich reduziert.