Ein Amid ist eine Klasse organischer Verbindungen, die ein Stickstoffatom enthalten, das an eine Acylgruppe gebunden ist. Amide gelten als Derivat von Carbonsäuren und können auch aus Aminen, Anhydriden, Estern und Nitrilen hergestellt werden. Alle Peptidbindungen in Proteinen sind Amide.
Eine Carbonsäure und ein Amin reagieren zu Amid. Organische Säuren sind durch einen endständigen Kohlenstoff gekennzeichnet, der an eine Carbonylgruppe (-C=O) und eine Hydroxylgruppe (-OH) gebunden ist, zusammenfassend als -COOH geschrieben. Die Amine haben organische Gruppen, die an ein Stickstoffatom gebunden sind. Das Stickstoffatom kann eine, zwei oder drei Seitengruppen aufweisen, die als primäre, sekundäre und tertiäre Amine bezeichnet werden. Nur primäre und sekundäre Amine können mit der Carbonsäure zu einem Amid reagieren.
Die Reaktion zur Bildung eines Amids aus der Säure und dem Amin ist ein zweistufiger Hochtemperaturprozess. Andere Synthesewege bilden das Amid leichter. In der Reihenfolge vom reaktivsten zum am wenigsten reaktiven Einsatzmaterial sind die Reaktanten das Acylhalogenid, das Säureanhydrid, der Ester und die Carbonsäure. Im Vergleich zur Carbonsäureformel (-COOH) ersetzt ein Acylhalogenid die Hydroxylgruppe durch ein Halogenid wie Chlor (-C=OCl), während in einem Ester der Ersatz durch einen anderen Kohlenwasserstoff (-COOC-) erfolgt. Ein Säureanhydrid ist das Ergebnis der Reaktion zweier Carbonsäuren, die ein Wassermolekül eliminieren und sich zu einer zentralen Struktur (-COOOC-) verbinden, wobei die beiden zentralen Kohlenstoffe jeweils eine Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom und eine Einfachbindung zu einem gemeinsames zentrales Sauerstoffatom.
Ein Amid ist aufgrund seiner Konfiguration eine stabile Verbindung. Die CO- und CN-Bindungen liegen alle in derselben Ebene. Die CN-Bindung wirkt aufgrund von Resonanz, der gemeinsamen Nutzung von Elektronen über Mehrfachbindungen, als partielle Doppelbindung. Diese Resonanz verkürzt die Länge der CN-Bindung, wodurch eine höhere Energiebarriere für die Reaktion entsteht. Peptidbindungen in Proteinen sind sehr stabil.
Harnstoff ist ein weiteres biologisches Amid. Es ist das Endprodukt des metabolischen Abbaus von Proteinen durch Säugetiere. Dabei wird die Amingruppe aus dem Kohlenwasserstoff entfernt und in giftiges Ammoniak umgewandelt. Die Leber wandelt das Ammoniak in Harnstoff (NH2-CO-NH2) um und die Niere filtert den Harnstoff aus dem Blut und scheidet ihn mit dem Urin aus. Kommerzielle Düngemittel verwenden Harnstoff, um das Pflanzenwachstum aufgrund seines hohen Stickstoffgehalts zu fördern.
Acetaminophen ist ein Beispiel für ein synthetisches Amid. Amide werden in der Industrie häufig als Tenside, Stabilisatoren und Trennmittel für Kunststoffe und Lötflussmittel verwendet. Viele Amide sind krebserregend und ihre Verwendung ist auf den nicht-menschlichen Kontakt beschränkt.