Un beta peptide è un tipo di macromolecola con importanti proprietà biochimiche che è costituito da beta amminoacidi. I peptidi beta sono un tipo di peptidomimetico, molecole note come peptidi alfa o semplicemente peptidi con strutture chimiche simili a un gruppo di molecole ed essenziali per la vita a causa del loro ruolo nella sintesi proteica, nel metabolismo e in altri processi biologici. A differenza dei normali peptidi, tuttavia, la maggior parte delle forme di peptidi beta non si trovano comunemente in natura. I peptidi beta sono utilizzati in medicina, poiché la loro struttura chimica consente loro di imitare o migliorare gli effetti di alcuni farmaci a base di peptidi alfa.
Gli amminoacidi sono composti da ammine, una classe di composti azotati simili all’ammoniaca, acidi carbossilici e un terzo componente chiamato catena laterale che può variare notevolmente da un amminoacido all’altro. Negli alfa amminoacidi, l’ammina e l’acido carbossilico sono entrambi legati allo stesso atomo di carbonio, chiamato carbonio alfa. Negli amminoacidi beta che compongono un peptide beta, tuttavia, il gruppo dell’acido carbossilico si lega al carbonio alfa mentre il peptide si lega all’atomo di carbonio successivo, chiamato carbonio beta.
Tutti i peptidi sono polimeri, grandi molecole costituite da una catena di unità più piccole ripetute legate chimicamente. Gli amminoacidi costituenti dei peptidi sono tenuti insieme da una serie di legami covalenti in cui il gruppo amminico di ciascuna unità si lega al gruppo acido carbossilico dell’unità successiva nella catena. La struttura chimica dei peptidi è la stessa di quella delle proteine, ma le proteine sono più lunghe. La linea di demarcazione tra peptidi e proteine non è nettamente definita, sebbene una definizione comune applichi il termine peptide a catene polimeriche di 50 amminoacidi o meno e il termine proteina a molecole più grandi di quella.
Diversi tipi di peptidi beta sono usati come trattamenti medici. I peptidi alfa sono utili nei farmaci antibiotici, ma sono spesso vulnerabili alla decomposizione o alla degradazione da parte degli enzimi nel corpo del paziente, un processo chiamato proteolisi. Alcuni tipi di peptidi beta sono in grado di produrre gli stessi effetti medicinali dei loro omologhi peptidi alfa, ma sono chimicamente abbastanza diversi da resistere alla proteolisi.
La beta alanina è l’unico amminoacido beta comune in natura, quindi i peptidi beta come quelli utilizzati negli antibiotici a base di peptidi beta vengono sintetizzati artificialmente. Il metodo più comune è chiamato reazione di Arndt-Eistert, o sintesi di Arndt-Eistert, dal nome dei chimici Bernd Eistert e Fritz Arndt. Questo metodo trasforma gli alfa amminoacidi in beta amminoacidi attraverso una sequenza di reazioni chimiche che utilizzano la luce, il calore o l’ossido d’argento come catalizzatore.