I mocassini penny sono scarpe in stile mocassino che presentano un ritaglio a forma di diamante nella parte superiore, a volte accanto a nappe o altri abbellimenti. Durante gli anni ‘1950, i penny venivano spesso inseriti nel ritaglio come una dichiarazione di moda, da cui il nome. Prima dei penny loafer, i mocassini normali furono esportati per la prima volta dalla Norvegia negli anni ‘1930 e venduti negli Stati Uniti con il marchio “Weeguns”. Sebbene queste scarpe una volta fossero considerate esclusivamente una parte dell’abbigliamento maschile, oggi sono disponibili in stili unisex. Più popolari in marrone e nero, questi mocassini sono disponibili in molti colori e spesso realizzati in pelle scamosciata, cordovan o vernice.
Negli Stati Uniti, i mocassini sono stati storicamente accettati come uno stile di scarpe abbastanza formale in alcuni ambienti e associati a membri dell’alta società, inclusi avvocati, uomini d’affari di Wall Street e studenti delle scuole di preparazione. Alla fine del XX secolo, insinuare che una persona indossasse “mocassini con nappe” era considerato un insulto e un attacco alla propria posizione sociale. Ad esempio, durante la corsa alle elezioni presidenziali statunitensi del 20, l’allora presidente George HW Bush si lamentò che il sostegno per il suo avversario, Bill Clinton, proveniva da “ogni avvocato che avesse mai indossato un mocassino con le nappe”. Anche alla fine del XX secolo, insinuare che qualcuno fosse “leggero sui suoi mocassini” significava mettere in discussione la sessualità della persona.
Il marchio di lusso Gucci è stato il primo a produrre un mocassino con una catena di metallo nella parte superiore della scarpa, simile nella forma a un morso di cavallo. Questa piccola aggiunta di design ha migliorato l’accettazione di queste scarpe come calzature formali e da allora lo stile dei mocassini Gucci è stato copiato da molti altri produttori. Uno stile più casual di penny loafer è la “scarpa da ponte” o “scarpa da barca”, che presenta lo stesso stile di mocassino cucito ma è molto meno strutturato e molto più morbido, causando la compressione del tallone.
Durante gli anni ‘1980, la pop star Michael Jackson indossava mocassini così spesso da diventare una parte iconica del suo stile distintivo, insieme a calzini luccicanti, un cappello di feltro nero e un unico guanto di paillettes. Insieme ad alcuni di questi accessori, la scarpa ha ricevuto un revival di moda nel 2009 dopo la morte del cantante. I mocassini penny da donna sono stati particolarmente rinnovati negli ultimi anni e sono ora disponibili sia con stiletto che con zeppa.