I tioli sono una classe di composti organici che contengono un gruppo sulfidrilico (SH), noto anche come gruppo tiolico, composto da un atomo di zolfo e un atomo di idrogeno attaccato a un atomo di carbonio. Questa struttura molecolare è ciò che distingue i tioli da altri composti chimici organici con una configurazione di legame ossigeno-carbonio, come fenoli e alcoli. È anche ciò che conferisce a molti tioli ad alta volatilità un odore persistente e molto sgradevole che ricorda le uova marce.
Ci sono molti esempi delle proprietà odorose dei gruppi tiolici presenti in natura. In effetti, i tioli sono responsabili dell’odore rivelatore che persiste dopo che una puzzola spruzza per legittima difesa. La secrezione dell’animale, che è un olio giallastro generato da speciali ghiandole sotto la coda, contiene (E)-2-butene-1-tiolo e 3-metil-1-butanetiolo, oltre a derivati di acetato di tiolo. La formula è così pungente che basta una concentrazione di una su 10 parti per miliardo per far arricciare il naso umano per il disgusto. Tuttavia, sebbene l’impatto possa essere insignificante in confronto, è interessante notare che gli stessi composti sono responsabili del bouquet associato alla flatulenza e all’alitosi negli esseri umani.
I tioli conferiscono anche a molti prodotti botanici le loro proprietà aromatiche, non tutte offensive. Il pompelmo, ad esempio, contiene tioterpineolo, che conferisce al frutto il suo profumo caratteristico ma non sgradevole. I tioli sono anche coinvolti nella produzione dell’aroma inebriante familiare a coloro che producono birra o vino in casa. Questi composti organici sono anche componenti di allium, come cipolle e aglio. Il fatto che i tioli si leghino facilmente alle proteine presenti nella pelle umana spiega perché l’odore della manipolazione di questi alimenti spesso rimane debolmente, anche dopo il lavaggio.
Le proprietà olfattive di questi gruppi chimici sono state utilizzate in pratica in molti settori. Ad esempio, i tioli vengono aggiunti al gas naturale utilizzato per il riscaldamento e la cottura delle abitazioni come caratteristica di sicurezza poiché i fumi in uscita non verrebbero altrimenti rilevati in caso di perdita. Vengono anche aggiunti al carburante per aerei, utilizzati nella produzione di pasta di legno e prodotti petroliferi, e possono essere trovati in alcuni medicinali e pesticidi.
I composti tiolici sono comunemente indicati come mercaptani, sebbene l’Unione internazionale di chimica pura e applicata (IUPAC) ritenga il termine antiquato nella nomenclatura moderna. Tuttavia, il suo uso persiste. Infatti, come additivo impiegato negli esempi sopra illustrati, l’ingrediente principale è comunemente noto come t-butil mercaptano. Presumibilmente, i tioli hanno guadagnato questo sinonimo dal latino mercurium captans, che si traduce in “afferrare il mercurio”. Questo è in riferimento al fatto che il gruppo SH in questi composti reagisce prontamente con il mercurio. Infatti, i sali di mercurio, ancora noti come mercaptidi, vengono talvolta utilizzati per rilevare la presenza di composti tiolici.