L’idroformilazione, nota anche come oxosintesi, è un processo chimico che aggiunge un gruppo formile e un atomo di idrogeno a un alchene per formare un’aldeide. Un alchene è una molecola che contiene solo atomi di carbonio e idrogeno con almeno un doppio legame tra gli atomi di carbonio. L’aldeide che risulta dall’idroformilazione di uno specifico alchene è un composto in cui almeno uno dei doppi legami carbonio-carbonio è stato sostituito con un singolo legame carbonio-carbonio e un doppio legame carbonio-ossigeno.
Le aldeidi che si producono per idroformilazione sono una miscela di quelle con catene di carbonio lineari e di quelle con catene di carbonio ramificate. A seconda dell’eventuale uso delle aldeidi, una forma può essere più desiderabile di un’altra. Il rapporto tra le due forme può essere spostato alterando le condizioni utilizzate nel processo.
L’idroformilazione si ottiene riscaldando il gas idrogeno (H2), il monossido di carbonio (CO) e un alchene sotto pressione. La miscela è stabile in queste condizioni fino all’aggiunta di un catalizzatore, una sostanza che provoca o accelera la reazione chimica di due o più composti senza essere essa stessa consumata o modificata nel processo. Variando la pressione e il rapporto dei gas, la temperatura dei componenti, il catalizzatore utilizzato o qualsiasi combinazione di fattori può influenzare i rapporti tra le diverse forme delle aldeidi prodotte.
Quando Otto Roelen scoprì l’idroformilazione nel 1938, stava usando un complesso di cobalto che fungeva da catalizzatore nella reazione. Per oltre 30 anni, vari complessi di cobalto sono stati i catalizzatori dominanti nell’uso industriale di questo processo. I complessi di cobalto che utilizzano fosfine, o idruri di fosforo, come fonte di elettroni nella reazione consentono che avvenga a pressioni più basse e temperature più elevate. Ciò ha aumentato la capacità di variare le condizioni, rendendo più facile spingere una reazione verso la forma desiderata dell’aldeide prodotta.
Negli anni ‘1960, i ricercatori hanno iniziato a cercare catalizzatori che avrebbero dato loro un controllo ancora maggiore sui prodotti dell’idroformilazione. Un approccio che hanno preso è stato quello di indagare sull’uso di altri elementi nello stesso gruppo di metalli di transizione del cobalto, in particolare rodio e iridio. I complessi di rodio che utilizzano fosfine consentono l’uso sia di temperature più basse che di pressioni più basse mentre producono un elevato rapporto di aldeidi lineari e ramificate.
Negli anni ‘1970, i complessi di rodio hanno iniziato a sostituire i complessi di cobalto come catalizzatori nei processi commerciali. Nel 2004, il 75% della produzione commerciale di aldeidi utilizzava catalizzatori al rodio. Questo uso diffuso di complessi di rodio nell’idroformilazione consente la produzione su larga scala di aldeidi che vengono poi modificate per formare composti utilizzati nella fabbricazione di prodotti come plastica, detergenti, solventi e lubrificanti.