Viele Touristen besuchen Kuba, aber viele von ihnen, insbesondere wenn sie US-Bürger sind, tun dies illegal. Aufgrund des langjährigen Handelsembargos mit Kuba sind regelmäßige Besuche der Insel durch den Durchschnittsbürger nach US-Recht nicht zulässig. Tatsächlich können Reisebüros innerhalb der USA keine Reisepläne erstellen, die Flüge nach Kuba beinhalten.
Wenn Leute nach Kuba reisen, treffen sie Vereinbarungen mit einer Fluggesellschaft in einem anderen Land, normalerweise auf den Bahamas oder in Mexiko. Manche Leute fliegen auch nach Kanada und dann weiter nach Kuba. Obwohl es in den meisten Fällen für einen US-Bürger gegen das Gesetz verstößt, in das Land zu reisen, wird das Gesetz selten durchgesetzt. Wenn es durchgesetzt würde, würden die geschätzten 15,000 oder mehr illegalen Reisen pro Jahr der Regierung hohe Einnahmen bringen. Theoretisch kann man für den Verstoß gegen das Handelsembargo 250,000 US-Dollar (USD) auferlegen und bis zu 10 Jahre im Gefängnis verbringen.
Einige wenige US-Bürger können legal nach Kuba einreisen, müssen jedoch in den meisten Fällen aus einem anderen Land einfliegen. US-Bürger, die Familienmitglieder in Kuba haben, dürfen auf die Insel gehen. Auch Fachjournalisten können im Rahmen einer Berufsreise zu Besuch kommen. Auch Diplomaten aus den USA oder US-Bürger, die für humanitäre Organisationen arbeiten, erhalten eine besondere Besuchserlaubnis.
Um Kuba legal zu besuchen, muss man beim Office of Foreign Assets Control (OFAC) des US-Finanzministeriums eine Sondergenehmigung beantragen. Die kubanische Regierung erkennt diese Lizenz an, allerdings muss man trotzdem seinen Reisepass mitbringen. Die Lizenz kann für mehrere Fahrten verlängert werden oder nur für eine Fahrt gelten. Dies bedeutet, dass eine Person bei jedem Besuch der Insel möglicherweise erneut eine Lizenz beantragen muss. Legale Besucher müssen möglicherweise auch für das Geld, das sie für ihre Reise ausgegeben haben, Rechenschaft ablegen, und es kann Obergrenzen für den Betrag geben, der täglich ausgegeben werden kann.
Illegale Besucher müssen keinen Geldwechsel tätigen, da US-Dollar sehr gefragt sind. Die meisten Einkäufe müssen jedoch in bar getätigt werden. Kubanische Unternehmen akzeptieren keine Kreditkarten, die von Banken in den USA ausgestellt wurden. Darüber hinaus müssen Flugzeugflüge aus einem anderen Land nach Kuba in bar bezahlt werden, und Besucher, die einen Besuch planen, müssen eine Sondergenehmigung bei der kubanischen Regierung beantragen.
Es ist ein weit verbreiteter Irrglaube, dass Amerikaner, die Kuba besuchen, ihren Reisepass nicht abstempeln lassen. Das ist nicht der Fall. Reisepässe werden beim Verlassen des Landes abgestempelt und können so eine Person als illegal eingereist identifizieren.