Bridgeport, auch bekannt als „The Park City“, ist Connecticuts größte Stadt mit etwas mehr als 130,000 Einwohnern. Bridgeport wurde zu einer der wichtigsten Städte Connecticuts, nachdem die Eisenbahn 1840 dort eine Haupthaltestelle eingerichtet hatte, litt jedoch später unter der Rezession. Trotz der boomenden Wirtschaft und des Wachstums der Region in den letzten zehn Jahren arbeitet heute ein guter Prozentsatz der Bevölkerung von Bridgeport in New York City, das kaum ein paar Stunden entfernt liegt. Wer Bridgeport zum ersten Mal besucht, wird eine Reihe von Wohnkomplexen und Stadterneuerungsprojekten bemerken, die derzeit im Gange sind. Diese sind Teil einer gemeinsamen Anstrengung von Stadt und Land, um das Gebiet wieder zu seinem vollen Potenzial zu bringen.
Ein Besuch in Bridgeport ist eine großartige Gelegenheit, bemerkenswerte Hafensehenswürdigkeiten voller historischer Gebäude aus dem 19. Jahrhundert zu genießen. Captain’s Cove am Meer bietet Besuchern von Bridgeport einen Einblick in die maritime Geschichte der Stadt durch Ausstellungen, Hafenrundfahrten und Führungen durch den schwimmenden Leuchtturm. Captain’s Cove Seaport ist das Haupteinkaufsviertel der Stadt mit Hunderten von kleinen Geschäften entlang des Hafens. Die Stadt wird ihrem Spitznamen auch mit über 30 Parks gerecht, von denen viele den Besuchern von Bridgport Zugang zu Baseballfeldern, Tennisplätzen, Picknickplätzen und vielen Spielplätzen bieten.
Besucher von Bridgeport haben die Möglichkeit, in seine populäre Kultur einzutauchen, hauptsächlich wegen seiner Verbindung mit PT Barnum und seinem Zirkus, der jetzt im Barnum Museum geehrt wird. Im Frühjahr findet in der Stadt das PT Barnum Festival statt, bei dem eine Parade und ein großes Feuerwerk die Straßen in eine Live-Show verwandeln. Bridgeport ist auch der Ort, an dem der Frisbee® in den 1940er Jahren geboren wurde.
Das Downtown Cabaret Theatre ist ein großartiger Ort für diejenigen, die Bridgeport mit Kultur im Hinterkopf besuchen. Das Theater befindet sich seit 1975 an seinem jetzigen Standort und ist ein großartiger Ort für diejenigen, die einen schnellen Einblick in die lokale Kultur und Unterhaltung suchen. Das Theater hat seine eigene Vaudeville-Truppe. Die Greater Bridgeport Symphony ist eine weitere historische Station für diejenigen, die Bridgeport besuchen, mit Dutzenden von kostenlosen Live-Konzerten in der ganzen Stadt. Bridgeports wichtigstes Museum ist das Discovery Museum, das sich speziell an Kinder richtet, aber auch bei Erwachsenen beliebt ist.