Einige amerikanische Soldaten, die während des Zweiten Weltkriegs kämpften, entdeckten, dass die monatelange Trennung von ihren Liebsten in ihrer Heimatstadt zu unglücklichen persönlichen Ereignissen führen konnte. Ein solches Ereignis beinhaltete den Erhalt einer formellen und knappen Trennungsbotschaft von zu Hause namens „Dear John“-Brief. Ein solcher Brief begann oft mit einer förmlichen oder oberflächlichen Begrüßung, nicht mit dem üblichen „My Dearest Sam“ oder „My Sweet Darling“, die dazu diente, den Empfänger auf schlechte Nachrichten vorzubereiten. Der Inhalt eines typischen Dear John-Briefes wäre auch direkt und distanziert: „Ich habe seit Ihrer Abwesenheit eine andere Person kennengelernt, und ich glaube, es wäre das Beste, wenn Sie und ich uns trennen würden.“
Die Herkunft des Namens „John“ in einem Brief von Dear John ist immer noch umstritten. Einige Quellen glauben, dass der Name John aufgrund seiner damaligen Gemeinsamkeit gewählt wurde, ähnlich wie John Q. Public oder John Doe heute verwendet wird. Andere sagen, dass der Name ein Hinweis auf mehrere populäre Lieder war, die Fußsoldaten als „Johnnies“ bezeichneten, wie in „When Johnnie Comes Marching Home Again“. Es gibt auch eine Theorie, dass eine beliebte Radiosendung aus den 1930er Jahren jede Episode mit einer weiblichen Schauspielerin begann, die Dear John anstimmte, als sie anfing, einen Brief an ihre unbekannte Geliebte zu lesen.
Die Praxis, diese Briefe als Trennungstaktik über lange Distanzen zu versenden, wurde so weit verbreitet, dass einige Frauen sich nicht einmal die Mühe machten, mehr als die Anrede zu verfassen. Ein Soldat erhält möglicherweise nur die Nachricht „Dear John“ und sonst nichts. Als die Kameraden die Empfänger nach weiteren Details drängten, antworteten viele: „Das ist alles, was sie geschrieben hat.“ Auf diese Weise kam der Satz, der alles war, was sie schrieb, in den Volksmund.
Der Brief von Dear John mag durch die E-Mail oder den Telefonanruf von Dear John ersetzt worden sein, aber es ist immer noch eine traurige Realität für einige Militärangehörige, die von zu Hause aus dienen. Es gibt auch den Dear Jane-Brief, der weibliche Militärangehörige genauso betrifft wie der Dear John-Brief. Einige in der Geschäftswelt bezeichnen formelle Kündigungsschreiben auch als Dear Johns, da sie im Wesentlichen die gleiche Funktion für die zukünftigen ehemaligen Mitarbeiter eines Unternehmens erfüllen.